2-(2,3-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 92429-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2,3-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2,3-dichloro-phenyl)-3-hydroxy-chromen-4-one；2',3'-Dichlor-flavonol；2-(2,3-Dichlorophenyl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 92429-28-2
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₃
• 分子量: 307.133
• InChiKey: DSACKZDUJJXQSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dichlor-2'-hydroxy-chalkon 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2,3-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  X 射线表征、Hirshfeld 表面分析、DFT 计算、二氯苯基取代的 3-羟基色农的体外和硅脂氧化酶抑制 (LOX) 研究

  摘要：

  这项工作报告了三种二氯苯基取代的 3-羟基-chromen-4-one 衍生物的合成和 X 射线表征，即2-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4 H -chromen-4-one ( 1 ), 2-(2,3-二氯苯基)-3-羟基-4 H -chromen-4-one ( 2 ), 和 2-(2,6-二氯苯基)-3-羟基-4 H -chromen-4 -一 ( 3）。由于 Cl 取代基对苯基环和色酮环之间的二面角影响很大，这三种异构体的固态结构大不相同。已经使用 Hirshfeld 表面分析并通过计算它们的相互作用能和不同的贡献（静电、极化、色散和排斥）来研究不同的组件和合成子。此外，只有一种异构体形成定向卤素键相互作用（C-Cl⋯O），已使用 MEP 表面计算进行分析，并使用 QTAIM 和 NCIplot 指数计算方法的组合进行表征。还分析了根据取代形成卤素键

  DOI：

  10.1039/d1nj04340d

文献信息

• X-ray characterization, Hirshfeld surface analysis, DFT calculations, <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> lipoxygenase inhibition (LOX) studies of dichlorophenyl substituted 3-hydroxy-chromenones
  作者：Muhammad Naeem Ahmed、Mehreen Ghias、Syed Wadood Ali Shah、Mohammad Shoaib、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Ashfaq、Mahmoud A. A. Ibrahim、Hina Andleeb、Diego M. Gil、Antonio Frontera

  DOI：10.1039/d1nj04340d

  日期：——

  different assemblies and synthons have been studied using Hirshfeld surface analysis and by computing their interaction energies and different contributions (electrostatic, polarization, dispersion and repulsion). Furthermore, only one isomer forms directional halogen bonding interactions (C–Cl⋯O) that have been analyzed using MEP surface calculations and characterized using a combination of QTAIM and

  这项工作报告了三种二氯苯基取代的 3-羟基-chromen-4-one 衍生物的合成和 X 射线表征，即2-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4 H -chromen-4-one ( 1 ), 2-(2,3-二氯苯基)-3-羟基-4 H -chromen-4-one ( 2 ), 和 2-(2,6-二氯苯基)-3-羟基-4 H -chromen-4 -一 ( 3）。由于 Cl 取代基对苯基环和色酮环之间的二面角影响很大，这三种异构体的固态结构大不相同。已经使用 Hirshfeld 表面分析并通过计算它们的相互作用能和不同的贡献（静电、极化、色散和排斥）来研究不同的组件和合成子。此外，只有一种异构体形成定向卤素键相互作用（C-Cl⋯O），已使用 MEP 表面计算进行分析，并使用 QTAIM 和 NCIplot 指数计算方法的组合进行表征。还分析了根据取代形成卤素键