17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5β-methyl-14β-propoxymorphinan-6-one | 792884-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5β-methyl-14β-propoxymorphinan-6-one
• 英文别名: 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one；17-(Cyclopropylmethyl)-4,5alpha-epoxy-3-hydroxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one；(4R,4aS,7aR,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-7a-methyl-4a-propoxy-1,2,4,5,6,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 792884-35-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: PRAOCOWNELZNGS-IBURTVSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5β-methyl-14β-propoxymorphinan-6-one 在 氨 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Use of opioid receptor antagonist compounds for the prevention and/or treatment of diseases associated with the target calcineurin

  摘要：

  公式为吗啡啶衍生物及其药用盐可用作治疗和/或预防与靶向钙调神经酶相关的疾病的药物。

  公开号：

  EP1595541A1
• 作为产物：
  描述：

  17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-5β-methyl-14β-propoxymorphinan-6-one hydrochloride 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5β-methyl-14β-propoxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。17.高度δ类阿片受体选择性14-烷氧基取代的吲哚-和苯并呋喃吗啡喃。

  摘要：

  为了增强δ效价和/或δ选择性并进一步详细说明结构，已合成了在位置5和17以及在吲哚氮处被不同取代的纳曲酮和纳曲本的14-烷氧基类似物（化合物28-44）。 -这类化合物的活性关系。引入14-烷氧基而不是存在于纳那多尔中的14-羟基会导致δ结合亲和力降低，而在许多情况下（化合物31、34、37、40、41、44，HS 378），δ受体选择性为大大增加。在δ亲和力和选择性方面，位置14上的乙氧基优于其他烷氧基（34、41、42、44，HS 378）。在[35S] GTPγS结合中，化合物34、41，HS 378对Delta的阿片样物质受体表现出纳曲酮的拮抗效力的十分之一，而它们的δ拮抗剂选择性则高得多。在该测试中，发现17-甲基取代的化合物35和44是纯的δ受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm020940p
• 作为试剂：
  描述：

  、 三溴化硼 、 、 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-5β-methyl-14β-propoxymorphinan-6-one hydrochloride 、 ammonium hydroxide 在 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 、 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5β-methyl-14β-propoxymorphinan-6-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以to afford 302 mg (55%) of 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one (compound 17)的产率得到17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5β-methyl-14β-propoxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Opioid receptor antagonist compounds

  摘要：

  新的吗啡烷衍生物的化学式为 ##STR1## 包括其药用可接受盐，制备过程以及在药物制剂制备中的应用。

  公开号：

  US06136817A1

文献信息

• NEW ANTAGONIST COMPOUNDS
  申请人：Schmidhammer, Helmut, Prof. Dr.

  公开号：EP0759922B1

  公开（公告）日：2004-02-18
• USE OF OPIOID RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH THE TARGET CALCINEURIN
  申请人：ALCASYNN PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：EP1755604A2

  公开（公告）日：2007-02-28
• US6136817A
  申请人：——

  公开号：US6136817A

  公开（公告）日：2000-10-24
• [EN] USE OF OPIOID RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH THE TARGET CALCINEURIN<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES D'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR OPIOIDE DANS LA PREVENTION ET/OU LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES A LA CALCINEURINE CIBLE
  申请人：ALCASYNN PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2005107752A2

  公开（公告）日：2005-11-17

  Morphinane derivatives of the formula (I) their pharmaceutically acceptable salts are provided for use as medicaments for the treatment and/or prevention of disorders associated with the target calcineurin.
• Use of opioid receptor antagonist compounds for the prevention and/or treatment of diseases associated with the target calcineurin
  申请人：ALCASYNN PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：EP1595541A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  Morphinane derivatives of the formula their pharmaceutically acceptable salts are provided for use as medicaments for the treatment and/or prevention of disorders associated with the target calcineurin.

  公式为吗啡啶衍生物及其药用盐可用作治疗和/或预防与靶向钙调神经酶相关的疾病的药物。