6-(1,4-diphenylpyrazol-3-yl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one | 1253194-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(1,4-diphenylpyrazol-3-yl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1253194-12-5
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 367.407
• InChiKey: UHJWMZGOJUKYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-299 °C
• 沸点：
  582.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-苯基乙酰基)-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-(1,4-diphenylpyrazol-3-yl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物作为一类新型抗癌药的合成及药理评价

  摘要：

  以三氟乙酸酐/磷酸介导的CC键形成反应为关键步骤，进行了新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一衍生物的合成。此方法不需要使用对环境有害的AlCl 3或对湿气敏感的酰氯。合成了许多含有连接到五元中央杂环的苯并恶嗪酮基团的化合物，并在体外测试了它们对三种细胞系（例如A549（肺），DLD-1（结肠直肠腺癌）和MV4-11）的抗癌特性（急性髓细胞性白血病）。其中一些具有抗癌活性，同时还测试了许多参考化合物。他们中几乎没有显示出有希望的抗白血病特性。简要介绍了该系列中的结构-活动-关系研究。含有在C-2位具有对-CF 3基团的苯环的咪唑衍生物9c被鉴定为有效的抗白血病药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.045

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluations of novel 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one derivatives as a new class of anti-cancer agents
  作者：Chittipaka Rajitha、P.K. Dubey、Venkataiah Sunku、F. Javier Piedrafita、Venugopal Rao Veeramaneni、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.045

  日期：2011.10

  The synthesis of novel 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one derivatives has been carried out using trifluoroacetic anhydride/phosphoric acid mediated C–C bond forming reaction as a key step. This method does not require the use of environmentally harmful AlCl3 or moisture sensitive acid chloride. A number of compounds containing the benzooxazinone moiety attached to a five-membered central heterocyclic

  以三氟乙酸酐/磷酸介导的CC键形成反应为关键步骤，进行了新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一衍生物的合成。此方法不需要使用对环境有害的AlCl 3或对湿气敏感的酰氯。合成了许多含有连接到五元中央杂环的苯并恶嗪酮基团的化合物，并在体外测试了它们对三种细胞系（例如A549（肺），DLD-1（结肠直肠腺癌）和MV4-11）的抗癌特性（急性髓细胞性白血病）。其中一些具有抗癌活性，同时还测试了许多参考化合物。他们中几乎没有显示出有希望的抗白血病特性。简要介绍了该系列中的结构-活动-关系研究。含有在C-2位具有对-CF 3基团的苯环的咪唑衍生物9c被鉴定为有效的抗白血病药。