6-(2-苯基乙酰基)-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮 | 943993-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 6-(2-苯基乙酰基)-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮
• 英文名称: 6-(phenylacetyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-phenylacetyl-4H-benzo[1,4]-oxazin-3-one；6-(2-phenylacetyl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 943993-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: BLEUOEWJFLTGAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-苯基乙酰基)-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-(4-phenylisoxazol-3-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物作为一类新型抗癌药的合成及药理评价

  摘要：

  以三氟乙酸酐/磷酸介导的CC键形成反应为关键步骤，进行了新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一衍生物的合成。此方法不需要使用对环境有害的AlCl 3或对湿气敏感的酰氯。合成了许多含有连接到五元中央杂环的苯并恶嗪酮基团的化合物，并在体外测试了它们对三种细胞系（例如A549（肺），DLD-1（结肠直肠腺癌）和MV4-11）的抗癌特性（急性髓细胞性白血病）。其中一些具有抗癌活性，同时还测试了许多参考化合物。他们中几乎没有显示出有希望的抗白血病特性。简要介绍了该系列中的结构-活动-关系研究。含有在C-2位具有对-CF 3基团的苯环的咪唑衍生物9c被鉴定为有效的抗白血病药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.045
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 6-(2-苯基乙酰基)-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/77961

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Identification of Benzoxazin-3-one Derivatives as Novel, Potent, and Selective Nonsteroidal Mineralocorticoid Receptor Antagonists
  作者：Tomoaki Hasui、Nobuyuki Matsunaga、Taiichi Ora、Norio Ohyabu、Nobuhiro Nishigaki、Yoshimi Imura、Yumiko Igata、Hideki Matsui、Takashi Motoyaji、Toshimasa Tanaka、Noriyuki Habuka、Satoshi Sogabe、Midori Ono、Christopher S. Siedem、Tony P. Tang、Cassandra Gauthier、Lisa A. De Meese、Steven A. Boyd、Shoji Fukumoto

  DOI：10.1021/jm2011645

  日期：2011.12.22

  Mineralocorticoid receptor (MR) blockade has come into focus as a promising approach for the treatment of cardiovascular diseases such as hypertension and congestive heart failure. In order to identify a novel class of nonsteroidal MR antagonists that exhibit significant potency and good selectivity over other steroidal hormone receptors, we designed a novel series of benzoxazin-3-one derivatives and synthesized

  盐皮质激素受体（MR）阻断已成为治疗心血管疾病（如高血压和充血性心力衰竭）的一种有前途的方法。为了确定一类新型的非甾体MR拮抗剂，它们比其他甾体激素受体具有显着的效力和良好的选择性，我们设计了一系列新颖的benzoxazin-3-one衍生物，并从6-（7 H- [1,2 ，4] triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-6-基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one（1a），高通量筛选（ HTS）命中化合物。我们的设计基于MR /化合物配合物的晶体结构和对接模型。在从1a开始产生线索的过程中，1,2-二芳基骨架被表征为具有高结合亲和力的关键结构。基于支架跳跃和优化研究，在6-位具有1-苯基-3-三氟甲基吡唑-5-基部分的苯并恶嗪-3-酮衍生物被鉴定为一系列有效的和选择性的MR拮抗剂。在这些化合物中，6- [1-（4-氟-2-甲基苯基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-5-基]
• H₃PO₄/(CF₃CO)₂O Mediated Acylation Followed by Hurd-Mori Reaction: Synthesis of Novel 1,2,3-Thiadiazol Derivatives
  作者：Chittipaka Rajitha、P. K. Dubey、Venkataiah Sunku、Venugopal Rao Veeramaneni、Manojit Pal

  DOI：10.1002/jhet.1625

  日期：2013.5

  The synthesis of novel 1,2,3‐thiadiazol derivatives containing 2H‐benzo[b][1,4]oxazin‐3(4H)‐one moiety as one of the substituents has been reported. A combined application of H3PO4/(CF3CO)2O mediated acylation followed by Hurd–Mori reaction has been explored to synthesize these compounds. The scope and limitation of this strategy along with the reaction mechanism of the key step is discussed.

  据报道合成了新型的1,2,3-噻二唑衍生物，该衍生物含有2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一个部分作为取代基之一。已经研究了结合使用H 3 PO 4 /（CF 3 CO）2 O介导的酰化反应，然后进行Hurd-Mori反应合成这些化合物的方法。讨论了该策略的范围和局限性以及关键步骤的反应机理。
• Fused Heterocyclic Compounds and Their Use as Mineralocorticoid Receptor Ligands
  申请人：Fukumoto Shoji

  公开号：US20090253687A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to wherein each symbol is as defined in the specification. The compound has a superior mineral corticoidreceptorantagonistic action and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like, a compound having a fused heterocycle, or a prodrug thereof, or a salt thereof; and an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like.

  本发明涉及其中每个符号如规范所定义的化合物，该化合物具有优越的矿物质皮质激素受体拮抗作用，可作为预防或治疗高血压、心力衰竭等药物，包括具有融合杂环的化合物、其前药或其盐；以及预防或治疗高血压、心力衰竭等疾病的药剂。
• POLY (ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP) INHIBITORS
  申请人：Brown Jason W.

  公开号：US20120094992A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Compounds of the following formula are provided for use in inhibiting Poly (ADP-ribose) Polymerase (PARP): wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds, methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds.

  以下式子的化合物被提供用于抑制Poly (ADP-ribose) Polymerase (PARP)的作用： 其中变量在此定义。还提供了制备该化合物的药物组合物、工具箱和制造品、中间体的方法以及使用该化合物的方法。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS MINERALOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1971596A2

  公开（公告）日：2008-09-24