[4-(2-methylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]amine | 224038-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [4-(2-methylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]amine
• 英文别名: 4-(2-Methylphenyl)-5-pyridin-4-yl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 224038-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: CJQRMISMXZPRFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  422.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-methylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]amine 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 N-[4-(2-methylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 4-Phenyl-5-pyridyl-1,3-thiazole Derivatives as Selective Adenosine A3 Antagonists

  摘要：

  为了研究腺苷A3受体（A3AR）拮抗剂作为抗哮喘药物的效力，合成了一系列新的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑衍生物，并在人体腺苷A1、A2A和A3受体以及大鼠腺苷A3受体的结合实验中进行了评估。通过SAR研究的调查，化合物7af被鉴定为一种对人类和大鼠A3AR高度有效的拮抗剂。该化合物抑制了IB-MECA诱导的大鼠皮肤内血浆蛋白渗出，并显示出良好的口服吸收。此外，化合物7af显著抑制了在活跃致敏的布朗挪威大鼠中抗原诱导的对乙酰胆碱的超反应性。这些结果表明，4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑衍生物是评估A3AR拮抗剂的潜在候选化合物。进一步评估这类化合物可能提供一种新的抗炎剂，如抗哮喘药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1126
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-2-吡啶-4-基乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [4-(2-methylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 4-Phenyl-5-pyridyl-1,3-thiazole Derivatives as p38 MAP Kinase Inhibitors

  摘要：

  发现了一系列新型的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑类似物，这些化合物具有强大的体外抑制p38丝裂原活化蛋白激酶活性以及抑制人类单核细胞THP-1受脂多糖刺激释放肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的能力。随后的结构-活性关系（SAR）研究和针对吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特性的优化，确定了化合物7g和10b作为具有口服活性的先导候选药物，这些药物能够阻断体内促炎细胞因子（TNF-α）的产生。在药代动力学研究中，化合物10b在小鼠中表现出良好的口服给药效果，并在抗胶原蛋白单克隆抗体诱导的关节炎小鼠模型中显示出显著的体内抗炎活性（最低有效剂量(MED)=30 mg/kg）。进一步阐明这类化合物可能为新型抗炎药物，如抗风湿性关节炎药物，提供新的选择。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.410