6-(4-hydroxy-3-methylbut-trans-2-enylamino)-9-β-2'-deoxy-D-ribofuranosylpurine | 124325-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(4-hydroxy-3-methylbut-trans-2-enylamino)-9-β-2'-deoxy-D-ribofuranosylpurine
• 英文别名: 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-trans-zeatin；2'-Deoxyzeatin 9-β-D-ribofuranoside；trans-zeatin 2'-deoxyriboside；2'-deoxyzeatin riboside；2'-Deoxyribosylzeatin；cytokinin；2-Deoxy-trans-zeatin riboside；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 124325-91-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₄
• 分子量: 335.363
• InChiKey: UQHKFADEQIVWID-PQOKPLHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 6-(4-hydroxy-3-methylbut-trans-2-enylamino)-9-β-2'-deoxy-D-ribofuranosylpurine 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以0.9 mg的产率得到Triacetyl-2'-deoxyzeatin 9-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  植物致病假单胞菌产生的玉米素细胞分裂素的构效关系

  摘要：

  摘要 天然存在的新型细胞分裂素 1'-甲基玉米素 (1'MeZ) 及其 9-β-d-核糖苷 (1″MeZR) 和 2'-脱氧玉米素核苷 (2'deOZR)，以及它们通过化学或化学方法获得的衍生物。分析了酶促修饰在黄化黄瓜子叶中刺激叶绿素合成的能力。与显示出非常低的细胞分裂素活性的 2' deOZR 相比，与玉米素和玉米素核苷相比，1'MeZ 和 1"MeZR 分别显示出更高的叶绿素合成刺激效力。对于合成类似物，侧链碳骨架的任何修饰都证明会影响活性。特别是，1'MeZ 中反式双键的还原及其 9-β-d-核糖苷产生两种非对映异构二氢衍生物，这可能是由于新手性碳（侧链的 C-3）的立体化学而分别显示活性降低和完全丧失。1'MeZ 和 1”MeZR 的两种二氢衍生物的侧链 C-4 分别脱氧，产生两种非活性化合物。侧链羟基（C-4）的酰化以及核糖部分羟基的乙酰化对生物活性没有显着影响。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)80055-6
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 反应 14.33h， 生成 6-(4-hydroxy-3-methylbut-trans-2-enylamino)-9-β-2'-deoxy-D-ribofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  2′-deoxyzeatin riboside and other cytokinins in culture filtrates of Pseudomonas amygdali

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98049-x

文献信息

• THERMOSTABLE BIOCATALYST COMBINATION FOR NUCLEOSIDE SYNTHESIS
  申请人：Plasmia Biotech, S.L.

  公开号：EP2516637B1

  公开（公告）日：2016-04-20
• Synthesis of the naturally occurring cytokinin 2′-deoxyzeatin riboside
  作者：Lorenzo de Napoli、Antonio Evidente、Gennaro Piccialli、Ciro Santacroce、Rita Vellone

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80004-z

  日期：——
• Inoue, Yoshiharu; Ling, Feng; Kimura, Akira, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 2, p. 629 - 631
  作者：Inoue, Yoshiharu、Ling, Feng、Kimura, Akira

  DOI：——

  日期：——
• EVIDENTE, ANTONIO;IACOBELLIS, NICOLA S.;VELLONE, RITA;SISTO, ANGELO;SURIC+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N0, C. 2603-2607
  作者：EVIDENTE, ANTONIO、IACOBELLIS, NICOLA S.、VELLONE, RITA、SISTO, ANGELO、SURIC+

  DOI：——

  日期：——
• DE, NAPOLI LORENZO;EVIDENTE, ANTONIO;PICCIALLI, GENNARO;SANTACROCE, CIRO;+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 701-703
  作者：DE, NAPOLI LORENZO、EVIDENTE, ANTONIO、PICCIALLI, GENNARO、SANTACROCE, CIRO、+

  DOI：——

  日期：——