甲基(E)-2-癸烯酸酯 | 7367-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基(E)-2-癸烯酸酯
• 英文名称: methyl (E)-dec-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-decenoate；(E)-methyl dec-2-enoate；trans-2-decenoic acid methyl ester；Methyl 2-decenoate
• CAS: 7367-85-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: VVBWOSGRZNCEBX-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.8939 g/cm3
• LogP：
  4.505 (est)
• 保留指数：
  1411;1361.5;1299

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(E)-2-癸烯酸酯 在 bis(dipivaloylmethanato)manganese(II) 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-羟基癸酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  双(二新戊酰基甲烷)锰(II)配合物催化α,β-不饱和羧酸酯与分子氧和苯基硅烷直接制备α-羟基羧酸酯的新方法

  摘要：

  在催化量的双(二新戊酰基甲烷)锰(II)配合物存在下，巴豆酸苄酯与分子氧和苯基硅烷的氧化反应在温和条件下顺利进行，得到高产率的2-羟基丁酸苄酯。该反应为以α,β-不饱和羧酸酯为原料直接制备各种α-羟基羧酸酯提供了一种新的方便的方法。还研究了烯烃取代基对区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1869
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 Amberlite IR-120 (H⁺) resin 作用下， 反应 12.5h， 生成 甲基(E)-2-癸烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Laxaphycins的总体结构和对肿瘤细胞增殖的抑制作用。

  摘要：

  我们从富含Lyngbya majuscula的海洋蓝细菌的混合组合中分离了一系列细胞生长抑制性环肽。通过光谱方法和降解分析确定了两种主要成分拉沙霉素A（1）和B（2）以及两种次要肽拉沙霉素B2（3）和B3（4）的结构。天然和非蛋白质氨基酸的绝对构型是通过水解，非商业残基合成，化学衍生和HPLC分析的组合来确定的。产生laxaphycins的生物被鉴定为蓝藻鱼腥藻。在一组固态和淋巴母细胞癌细胞上研究了拉沙霉素的抗增殖活性。我们的结果表明，与拉沙霉素A相比，

  DOI：

  10.1021/jm061307x

文献信息

• Characterization of FabG and FabI of the<i>Streptomyces coelicolor</i>Dissociated Fatty Acid Synthase
  作者：Renu Singh、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1002/cbic.201402670

  日期：2015.3.2

  Functional crosstalk: β‐Ketoacyl‐acyl carrier protein (ACP; FabG) and enoyl‐ACP reductase (FabI) from Streptomyces coelicolor were identified and characterized. Kinetic analysis demonstrated that these enzymes process straight and branched‐chain substrates along with the ACPs from both fatty acid and undecylprodiginine biosynthetic pathways. This relaxed substrate specificity allow these enzymes to

  功能性串扰：鉴定并鉴定了来自天蓝色链霉菌的β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP; FabG）和烯酰-ACP还原酶（FabI）。动力学分析表明，这些酶可处理直链和支链底物，以及来自脂肪酸和十一烷基脯氨酸的生物合成途径中的ACP。这种松弛的底物特异性使这些酶参与了两个过程。
• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。
• A versatile and convenient protocol for the stereocontrolled synthesis of olefinic insect pheromones
  作者：Andrei A. Vasil'ev、Alexei L. Vlasyuk、Galina D. Gamalevich、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00016-8

  日期：1996.3

  supplemented by an enzymatic hydrolysis, was successfully applied to the synthesis of configurationally pure (gp > or = 98%) pheromones of the furniture carpet beetle, dry bean beetle, rusty grain beetle, square-necked grain beetle and a trail-following pheromone mimic for subterranean termites.

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。
• [EN] PREPARATION OF AMINO ACIDS AND AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ET DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2018057290A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The invention relates to a method for synthesizing amino acids or amino acid derivatives involving cross metathesis of functionalized olefins and a tandem amination-reduction process. Amino acids and amino acid derivatives present many interesting physical and chemical properties finding many uses in the automotive, fuel, electronic, and textile industries.

  这项发明涉及一种合成氨基酸或氨基酸衍生物的方法，包括功能化烯烃的交叉复分解以及串联氨基化-还原过程。氨基酸和氨基酸衍生物具有许多有趣的物理和化学性质，在汽车、燃料、电子和纺织工业中找到了许多用途。
• [EN] SULFONATED ORGANOPHOSPHINE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN HYDROFORMYLATION PROCESSES<br/>[FR] COMPOSÉS D'ORGANOPHOSPHINE SULFONÉE ET LEUR UTILISATION DANS DES PROCÉDÉS D'HYDROFORMYLATION
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2009091671A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A compound comprising a sulfonated triorganophosphine of formula R1R2PR3[SO3M)]n, wherein R1 and R2 are selected individually from alkyl, aralkyl, and alicyclic groups; wherein R3 represents a branched divalent or polyvalent, alkylene or alicyclic radical that is bonded to the phosphorus atom and to one or more sulfonate substituents, and further wherein R3 does not contain any aryl moieties; M represents a monovalent cation; and n is an integer representing a total number of sulfonated substituents. The compound is useful as a ligand in transition metal-ligand complex catalysts that are capable of catalyzing the hydroformylation of an olefinically-unsaturated compound with carbon monoxide and hydrogen to form one or more corresponding aldehyde products. The ligand is incapable of alkyl-aryl exchange, thereby leading to reduced ligand usage and improving ligand and transition metal, e.g., rhodium, recovery and recycling, as compared with prior art ligands.

  一种化合物，包括公式R1R2PR3[SO3M)]n的磺化三有机膦，其中R1和R2分别从烷基、芳基烷基和脂环基中选择；其中R3代表与磷原子和一个或多个磺酸取代基结合的支链二价或多价、烷基或脂环基团，且R3不含任何芳基；M代表一价阳离子；n是表示磺化取代基总数的整数。该化合物可用作过渡金属-配体复合催化剂中的配体，能够催化烯烃不饱和化合物与一氧化碳和氢反应，形成一个或多个相应的醛产物。该配体无法进行烷基-芳基交换，从而减少配体的使用量，改善配体和过渡金属（例如铑）的回收和循环，与现有技术的配体相比。

表征谱图