9-((1R,4S)-4-((benzyloxy)methyl)-4-methylcyclopent-2-enyl)-9H-purin-6-amine | 815587-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-((1R,4S)-4-((benzyloxy)methyl)-4-methylcyclopent-2-enyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-[(1R,4S)-4-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]purin-6-amine
• CAS: 815587-33-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O
• 分子量: 335.409
• InChiKey: JEQALYKZQPMCBL-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((1R,4S)-4-((benzyloxy)methyl)-4-methylcyclopent-2-enyl)-9H-purin-6-amine 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到9-((1R,4S)-4-(hydroxymethyl)-4-methylcyclopent-2-enyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-加成取代的环戊烯酮合成4'-甲基和4'-氰基碳环2'，3'-二氢核苷类似物

  摘要：

  使用迈克尔反应合成碳环的4'-甲基和4'-氰基核苷类似物，以引入4'-取代基和Pd催化的烯丙基取代，以引入核苷碱基。原则上，通过α-非对映异构体的差向异构化和1'-碳酸酯的1：1α/β混合物的动力学非对映分化，证明了所需的β-和不希望的α-1'-碳酸非对映异构体在Pd催化取代中的使用。

  DOI：

  10.1021/jo040215h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-[(苄氧基)甲基]-4-甲基-2-环戊烯-1-醇 在 吡啶 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 9-((1R,4S)-4-((benzyloxy)methyl)-4-methylcyclopent-2-enyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-加成取代的环戊烯酮合成4'-甲基和4'-氰基碳环2'，3'-二氢核苷类似物

  摘要：

  使用迈克尔反应合成碳环的4'-甲基和4'-氰基核苷类似物，以引入4'-取代基和Pd催化的烯丙基取代，以引入核苷碱基。原则上，通过α-非对映异构体的差向异构化和1'-碳酸酯的1：1α/β混合物的动力学非对映分化，证明了所需的β-和不希望的α-1'-碳酸非对映异构体在Pd催化取代中的使用。

  DOI：

  10.1021/jo040215h