8-(trifluoromethyl)-2'-deoxyadenosine | 76513-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(trifluoromethyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[6-amino-8-(trifluoromethyl)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 76513-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N₅O₃
• 分子量: 319.243
• InChiKey: ZKJJQTAJLYSECT-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 8-(trifluoromethyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl derivatives of canonical nucleosides: synthesis and bioactivity studies

  摘要：

  最近报道的系统CF3SO2Na/叔丁基过氧化氢（tert-ButOOH）用于高效率三氟甲基化多种杂环芳香化合物的应用，在此已被有效利用于合成5-CF3-2′-脱氧胞苷、8-CF3-2′-脱氧腺苷、8-CF3-2′-脱氧鸟苷和8-CF3-肌苷，这些产物均通过非常简单的步骤在良好至可接受的产率下区域选择性地获得。这些修饰核苷的生物活性，特别是新型8-CF3-2′-脱氧鸟苷和8-CF3-肌苷，已在初步体外细胞毒性测试中对一系列肿瘤及非肿瘤细胞株进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c3md00159h

文献信息

• Studies on organic fluorine compounds. Part 35. Trifluoromethylation of pyrimidine- and purine-nucleosides with trifluoromethyl–copper complex
  作者：Yoshiro Kobayashi、Kenjiro Yamamoto、Toyohira Asai、Masanori Nakano、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1039/p19800002755

  日期：——

  Halogenated nucleoside derivatives were trifluoromethylated using a solution of a trifluoromethyl–copper complex, which was prepared by shaking trifluoromethyl iodide and copper powder in hexamethylphosphoric triamide and filtering off the excess of copper powder. The following trifluoromethylated nucleosides were obtained in moderate to good yields: 5-trifluoromethyl-uridine, -deoxyuridine, -cytidine

  使用三氟甲基-铜络合物的溶液将卤代的核苷衍生物进行三氟甲基化，该溶液是通过将三氟甲基碘和铜粉在六甲基磷酸三酰胺中振摇并滤出过量的铜粉而制得的。以中等至良好的产率获得以下三氟甲基化的核苷：5-三氟甲基-尿苷，-脱氧尿苷，-胞苷，-脱氧胞苷和-阿拉伯糖基胞嘧啶；8-三氟甲基-腺苷，-脱氧腺苷和-肌苷；和6-三氟甲基核呋喃呋喃糖基嘌呤。该程序提供了许多三氟甲基化合物的简单合成方法。
• Trifluoromethyl derivatives of canonical nucleosides: synthesis and bioactivity studies
  作者：Domenica Musumeci、Carlo Irace、Rita Santamaria、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1039/c3md00159h

  日期：——

  The use of the system CF3SO2Na/tert-butyl-hydroperoxide (tert-ButOOH), recently reported for the efficient trifluoromethylation of a variety of heterocyclic aromatic compounds, has been here profitably exploited for the synthesis of 5-CF3-2′-deoxycytidine, 8-CF3-2′-deoxyadenosine, 8-CF3-2′-deoxyguanosine and 8-CF3-inosine, regioselectively obtained in good to acceptable yields following a very simple protocol. The bioactivity of these modified nucleosides, and particularly of the novel 8-CF3-2′-deoxyguanosine and 8-CF3-inosine, has been evaluated on a panel of tumour and non-tumour cell lines in preliminary in vitro cytotoxicity assays.

  最近报道的系统CF3SO2Na/叔丁基过氧化氢（tert-ButOOH）用于高效率三氟甲基化多种杂环芳香化合物的应用，在此已被有效利用于合成5-CF3-2′-脱氧胞苷、8-CF3-2′-脱氧腺苷、8-CF3-2′-脱氧鸟苷和8-CF3-肌苷，这些产物均通过非常简单的步骤在良好至可接受的产率下区域选择性地获得。这些修饰核苷的生物活性，特别是新型8-CF3-2′-脱氧鸟苷和8-CF3-肌苷，已在初步体外细胞毒性测试中对一系列肿瘤及非肿瘤细胞株进行了评估。