4-chloro-N-(9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide | 90335-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 4-chloro-N-(9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
• 英文别名: N-(4-Chlorobenzoyl)-2'-deoxyadenosine；4-chloro-N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 90335-43-6
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₅O₄
• 分子量: 389.798
• InChiKey: JVCIHWWSFVZWET-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-chloro-N-(9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗多发性硬化症的计算机设计的新型克拉屈滨样化合物的合成和功能研究

  摘要：

  克拉屈滨 (2-CdA) 被用作抗癌药物，但目前正在研究作为复发缓解型多发性硬化症 (MS) 的潜在治疗方法。在本研究中，我们计算机设计、合成和表征了 2-CdA 的两种新型衍生物 K1-5d 和 K2-4c，并使用 CCRF-CEM 和 RAJI 细胞系研究了它们的潜在有益作用机制。为此，我们首先使用定制阵列以及无毒剂量的 2-CdA 处理确定了它们对 MS 和 DNA 损伤和修复相关基因表达谱的影响。然后，我们使用 DNA 片段化分析确定在 CCRF-CEM 和 RAJI 细胞中用 2-CdA、K1-5d 和 K2-4c 处理后细胞是否发生凋亡。发现这两种衍生物都调节了通路相关基因的表达，这些基因在炎症信号传导中很重要，细胞凋亡、ATM/ATR、双链断裂修复和细胞周期。此外，2-CdA、K1-5d 和 K2-4c 显着激活两种细胞系的细胞凋亡。总之，我们的数据表明，虽然这两种衍生物都起到抗炎和凋亡作用，诱导

  DOI：

  10.1002/ardp.201700185

文献信息

• Synthesis and Functional Investigations of Computer Designed Novel Cladribine-Like Compounds for the Treatment of Multiple Sclerosis
  作者：Serkan Yavuz、Aysu Çetin、Atilla Akdemir、Doğukan Doyduk、Ali Dişli、Gurbet Çelik Turgut、Alaattin Şen、Yılmaz Yıldırır

  DOI：10.1002/ardp.201700185

  日期：2017.11

  currently studied as a potential treatment for use in relapsing‐remitting multiple sclerosis (MS). In this study, we computer designed, synthesized, and characterized two novel derivatives of 2‐CdA, K1–5d and K2–4c, and investigated their underlying mechanism of beneficial effect using the CCRF‐CEM and RAJI cell lines. For this purpose, we first determined their effect on MS and DNA damage and repair‐related

  克拉屈滨 (2-CdA) 被用作抗癌药物，但目前正在研究作为复发缓解型多发性硬化症 (MS) 的潜在治疗方法。在本研究中，我们计算机设计、合成和表征了 2-CdA 的两种新型衍生物 K1-5d 和 K2-4c，并使用 CCRF-CEM 和 RAJI 细胞系研究了它们的潜在有益作用机制。为此，我们首先使用定制阵列以及无毒剂量的 2-CdA 处理确定了它们对 MS 和 DNA 损伤和修复相关基因表达谱的影响。然后，我们使用 DNA 片段化分析确定在 CCRF-CEM 和 RAJI 细胞中用 2-CdA、K1-5d 和 K2-4c 处理后细胞是否发生凋亡。发现这两种衍生物都调节了通路相关基因的表达，这些基因在炎症信号传导中很重要，细胞凋亡、ATM/ATR、双链断裂修复和细胞周期。此外，2-CdA、K1-5d 和 K2-4c 显着激活两种细胞系的细胞凋亡。总之，我们的数据表明，虽然这两种衍生物都起到抗炎和凋亡作用，诱导