1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol | 1410877-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(1-Benzylindol-3-yl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol；1-(1-benzylindol-3-yl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1410877-15-4
• 化学式: C₃₀H₂₃NO
• 分子量: 413.519
• InChiKey: ZCPUNQWVABGPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol 、 N-benzylidene-4-methylaniline oxide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到[9-benzyl-2-(4-methylphenyl)-1,4-diphenyl-1H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进α-吲哚基丙炔醇与硝基的级联反应，可轻松合成全取代的二氢-β-咔啉

  摘要：

  描述了通过布朗斯台德酸促进的α-吲哚基炔丙基醇与硝酮的环化反应，直接合成完全取代的β-咔啉。使用带有烯基或富电子芳基的硝基作为R 4取代基，可以显着改变反应途径，从而得到四取代的烯烃和胺，据推测该过程将通过涉及N–O键断裂和1,2-迁移的重排反应进行R 4基团的一个与相邻的氮原子相连。

  DOI：

  10.1021/ol302695p
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 (1-benzyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进α-吲哚基丙炔醇与硝基的级联反应，可轻松合成全取代的二氢-β-咔啉

  摘要：

  描述了通过布朗斯台德酸促进的α-吲哚基炔丙基醇与硝酮的环化反应，直接合成完全取代的β-咔啉。使用带有烯基或富电子芳基的硝基作为R 4取代基，可以显着改变反应途径，从而得到四取代的烯烃和胺，据推测该过程将通过涉及N–O键断裂和1,2-迁移的重排反应进行R 4基团的一个与相邻的氮原子相连。

  DOI：

  10.1021/ol302695p

文献信息

• Enantioselective Dehydroxyhydrogenation of 3-Indolylmethanols by the Combined Use of Benzothiazoline and Chiral Phosphoric Acid: Construction of a Tertiary Carbon Center
  作者：Hiroto Osakabe、Shota Saito、Masamichi Miyagawa、Takuya Suga、Tatsuhiro Uchikura、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00430

  日期：2020.3.20

  The chiral indole is an important structure in organic chemistry. We have developed an enantioselective hydrogen transfer reaction of indolylmethanol, which is characterized by the combined use of benzothiazoline and a newly synthesized chiral phosphoric acid. The reaction furnished indoles bearing a chiral tertiary carbon center at the 3-position in high to excellent yields and with excellent enantioselectivities

  手性吲哚是有机化学中的重要结构。我们已经开发了吲哚基甲醇的对映选择性氢转移反应，其特征是结合使用苯并噻唑啉和新合成的手性磷酸。该反应提供了在3-位带有手性叔碳中心的吲哚，具有高至优异的产率和优异的对映选择性，其中大多数大于95％ee。手性吲哚被转化为白三烯产生的抑制剂，同时保留了优异的ee。
• Facile Synthesis of Fully Substituted Dihydro-β-carbolines via Brønsted Acid Promoted Cascade Reactions of α-Indolyl Propargylic Alcohols with Nitrones
  作者：Lu Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol302695p

  日期：2012.12.7

  Brønsted acid promoted cyclizations of α-indolyl propargylic alcohols with nitrones is described. The use of nitrones bearing alkenyl or electron-rich aryl groups as the R4 substituent dramatically switches the reaction pathway to afford tetrasubstituted alkenes and amines, which is assumed to proceed through a rearrangement reaction involving N–O bond cleavage and 1,2-migration of the R4 group to an adjacent

  描述了通过布朗斯台德酸促进的α-吲哚基炔丙基醇与硝酮的环化反应，直接合成完全取代的β-咔啉。使用带有烯基或富电子芳基的硝基作为R 4取代基，可以显着改变反应途径，从而得到四取代的烯烃和胺，据推测该过程将通过涉及N–O键断裂和1,2-迁移的重排反应进行R 4基团的一个与相邻的氮原子相连。