methyl 3-(N-(4-(hexylamino)-2-(pentyloxy)phenyl)sulfamoyl)thiophene-2-carboxylate | 1415301-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(N-(4-(hexylamino)-2-(pentyloxy)phenyl)sulfamoyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-(4-hexylamino-2-pentoxyphenylsulfamoyl)thiophene-2-carboxylic methyl ester；Methyl 3-[[4-(hexylamino)-2-pentoxyphenyl]sulfamoyl]thiophene-2-carboxylate；methyl 3-[[4-(hexylamino)-2-pentoxyphenyl]sulfamoyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1415301-99-3
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₅S₂
• 分子量: 482.665
• InChiKey: WQKOGEUCJLACNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl 3-(N-(4-(hexylamino)-2-(pentyloxy)phenyl)sulfamoyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有延长细胞活性的高活性过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）β/δ反向激动剂的设计与合成

  摘要：

  基于3-（（（（4-（己基氨基）-2-2-甲氧基苯基）氨基）磺酰基）-2-噻吩羧酸甲酯（ST247，化合物2），最近描述的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）β/δ-选择性反向激动剂，我们设计并合成了一系列结构相关的配体。本文介绍的结构修饰最终导致一系列配体显示出相对于2增加的细胞活性。此外，与3-（N-（2-（2-乙氧基乙氧基）-4-（己氨基）苯基）氨磺酰基）噻吩-2-羧酸甲酯（PT-S264，化合物9 u），获得了小鼠体内的生物学相关血浆浓度。这项研究中介绍的化合物将为将来的研究提供有用的新颖工具，以解决PPARβ/δ在生理和病理生理过程中的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500594

文献信息

• Design and Synthesis of Highly Active Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) β/δ Inverse Agonists with Prolonged Cellular Activity
  作者：Philipp M. Toth、Sonja Lieber、Frithjof M. Scheer、Tim Schumann、Yvonne Schober、Wolfgang A. Nockher、Till Adhikary、Sabine Müller-Brüsselbach、Rolf Müller、Wibke E. Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201500594

  日期：2016.3.4

  increased cellular activity relative to 2. Moreover, with methyl 3‐(N‐(2‐(2‐ethoxyethoxy)‐4‐(hexylamino)phenyl)sulfamoyl)thiophene‐2‐carboxylate (PT‐S264, compound 9 u), biologically relevant plasma concentrations in mice were achieved. The compounds presented in this study will provide useful novel tools for future investigations addressing the role of PPARβ/δ in physiological and pathophysiological processes

  基于3-（（（（4-（己基氨基）-2-2-甲氧基苯基）氨基）磺酰基）-2-噻吩羧酸甲酯（ST247，化合物2），最近描述的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）β/δ-选择性反向激动剂，我们设计并合成了一系列结构相关的配体。本文介绍的结构修饰最终导致一系列配体显示出相对于2增加的细胞活性。此外，与3-（N-（2-（2-乙氧基乙氧基）-4-（己氨基）苯基）氨磺酰基）噻吩-2-羧酸甲酯（PT-S264，化合物9 u），获得了小鼠体内的生物学相关血浆浓度。这项研究中介绍的化合物将为将来的研究提供有用的新颖工具，以解决PPARβ/δ在生理和病理生理过程中的作用。