(2S,3R)-3-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid | 132435-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid
• 英文别名: cis-3-methylpyroglutamic acid；(2S,3R)-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 132435-53-1
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: HPCPEJXLESDEDM-WUJLRWPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S,3R)-3-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid 生成 methyl (4R,5S)-4-methyl-2-oxotetrahydopyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (2S,3R)- and (2S,3S)-3-methylglutamic acid

  摘要：

  Arndt-Eistert homologation of suitably-protected (2S,3S)-3-methylaspartic acid occurs with retention of configuration at C-3 to give, ultimately, (2S,3R)-3-methylglutamic acid. (2S,3R)-3- Methylglutamic acid was also prepared in good yield via the conjugate addition of the lithiated anion of the bis-lactim ether. of cyclo-(R-Val-Gly) to methyl (E)-butenoate. The analogous reaction performed using isopentyl (Z)-butenoate ultimately gave (2S,3S)-3-methylglutamic acid. Both conjugate additions occurred with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1039/p19940002525
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methylglutamic acid 反应 0.17h， 以90%的产率得到(2S,3R)-3-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Keisuke; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 51 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二苄基甲酮 在 S-1,1'-联-2-萘酚 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 (2S,3R)-3-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-3-benzyl-2-butyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 、 3-benzyl-2-butyl-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性C–H氨基羰基化：手性异喹啉酮的合成

  摘要：

  利用可商购的L-焦谷氨酸作为手性配体，开发了一种Pd催化的非对称化CH羰基化对映体。异喹啉酮以高收率和高对映选择性成功获得。机理研究和DFT计算提供了合理的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00315

文献信息

• Histidyl peptide derivatives
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05151497A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  Novel peptide derivatives of the following formula ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and analogous copounds thereof. Since the derivatives and their pharmaceutically acceptable acid addition salts of the present invention possess stronger actions on central nervous system (e.g. antagonistic action against hypothermia, locomotor stimulant action, signal reflex stimulant action), they are of use as a therapeutic medicament for central nervous disorders such as impaired consciousness, depression, hypomnesia, the like in association association with schizophrenia, melancholia, senile dementia, sequelae of cerebrovascular disorders, head trauma, epilepsy and spinocerebellar degeneracy.

  以下是中文翻译：新型肽衍生物的化学式如下##STR1##其中每个符号如规范中定义的，其药用可接受的酸盐和类似化合物。由于本发明的衍生物及其药用可接受的酸盐具有更强的对中枢神经系统的作用（如对抗低体温的作用、促进运动的作用、刺激反射的作用），因此它们可用作治疗中枢神经系统疾病的药物，如意识障碍、抑郁症、健忘症等，与精神分裂症、忧郁症、老年性痴呆、脑血管疾病后遗症、头部创伤、癫痫和脊髓小脑变性有关。
• Suzuki, Keisuke; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 51 - 62
  作者：Suzuki, Keisuke、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Novel peptide derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：EP0384380B1

  公开（公告）日：1996-06-19
• PEPTIDES CONTAINING DIAMINO-GLYCOLS AS TRANSITION-STATE MIMICS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0483271B1

  公开（公告）日：1993-08-25
• US5151497A
  申请人：——

  公开号：US5151497A

  公开（公告）日：1992-09-29