4-Oxo-cyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 81787-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Oxo-cyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4-oxocyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 81787-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: OXJCATOAQOVQFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-cyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 苯肼 生成 dimethyl (4Z)-4-(phenylhydrazinylidene)cyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  REED G. W. B.; CHENG P. T. W.; MCLEAN S., CAN. J. CHEM., 1982, 60, NO 4, 419-424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-Oxo-cyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of the formation of dihydro- and tetrahydrocarbazoles by the Fischer indole synthesis

  摘要：

  环己酮3和环己烯酮13已经制备好，转化为它们的苯基肼酮，并在甲醇中以7%至60%硫酸条件下进行费歇合成反应。从3开始的序列中，四氢吲哚4和5以2:1的比例被分离出来，并且在使用的条件范围内观察到比例没有显著变化。从13开始的序列中，当使用7%或15%硫酸时，二氢吲哚14和15以1:1的比例被分离出来；当使用更浓缩的酸时，未获得正常的费歇产物，而是从所得到的复杂混合物中分离出一些转化产物。这些反应的观察到的区域选择性并非来自机械考虑，并且对于结果的机械解释并不明显。作为4和14结构的证明的一部分，它们的N-苄基衍生物是通过Diels–Alder反应从1-苄基-2-乙烯基吲哚制备的。

  DOI：

  10.1139/v82-063

文献信息

• Biocatalytic and chemocatalytic approaches to the highly stereoselective 1,2-reduction of an α,β-unsaturated ketone
  作者：Birgit Kosjek、David M. Tellers、Mirlinda Biba、Roger Farr、Jeffrey C. Moore

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.012

  日期：2006.10

  are reported for synthesizing a chiral allylic alcohol from the corresponding racemic α,β-unsaturated ketone. Transition metal-based transfer hydrogenation provides the desired allylic alcohol in high enantiomeric purity but low diastereomeric excess. In contrast, an enzymatic dynamic kinetic reduction proceeds with high diastereoselectivity and enantioselectivity.

  据报道有两种从相应的外消旋α，β-不饱和酮合成手性烯丙基醇的方法。基于过渡金属的转移氢化以高对映体纯度但低非对映体过量提供了所需的烯丙醇。相反，酶动力学动力学还原以非对映选择性和对映选择性高的方式进行。