(2S,2'S)-3-allyloxy-2-{(2,4-dimethoxybenzyl)-[2'-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pent-4'-enoyl]-amino}-propionic acid methyl ester | 857638-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'S)-3-allyloxy-2-{(2,4-dimethoxybenzyl)-[2'-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pent-4'-enoyl]-amino}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoyl]amino]-3-prop-2-enoxypropanoate
• CAS: 857638-23-4
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₈
• 分子量: 628.722
• InChiKey: BJKJBMCXLGFLQK-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-3-allyloxy-2-{(2,4-dimethoxybenzyl)-[2'-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pent-4'-enoyl]-amino}-propionic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,8S)-11-(2,4-dimethoxybenzyl)-9-methyl-3-oxa-9,11-diazabicyclo[6.2.2]dodec-5-ene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的双环二酮哌嗪作为结构多样功能的受体探针的支架。

  摘要：

  二酮哌嗪 (DKP) 是各种具有生物活性的天然产物中的常见基序，因此它们可能是合理设计受体探针和治疗剂的有用支架。我们构建了一个新的双环支架，它结合了一个 DKP 桥接和一个 10 元环。通过这种方式，我们获得了一个三维分子骨架，其中有几个可修改的位点，为设计具有不同取代基的新组合文库提供了起点。结构变化基于 DKP 的氮原子和侧链烯烃烷基化的灵活性。我们使用第二代 Grubbs 催化剂通过闭环复分解反应获得了 10 元二级环。比较了同时含有 O 醚和 S 醚的环。N-烷基或芳基烷基任选地在两个Nα-原子处引入。这是一个通用方案，可以让我们测试不同大小、链接和立体化学参数的环。测试了 DKP 衍生物在表达与磷脂酶 C 偶联的受体的星形细胞瘤细胞中的活性。观察到由激活人核苷酸 P2Y 受体而不是 m3 毒蕈碱受体引起的信号传导的抑制作用。化合物 20 选择性地抑制钙动员（IC50 值为 486

  DOI：

  10.1039/b416349d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-O-allyl-N-Boc-serine methyl ester 在 N-乙基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,2'S)-3-allyloxy-2-{(2,4-dimethoxybenzyl)-[2'-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pent-4'-enoyl]-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的双环二酮哌嗪作为结构多样功能的受体探针的支架。

  摘要：

  二酮哌嗪 (DKP) 是各种具有生物活性的天然产物中的常见基序，因此它们可能是合理设计受体探针和治疗剂的有用支架。我们构建了一个新的双环支架，它结合了一个 DKP 桥接和一个 10 元环。通过这种方式，我们获得了一个三维分子骨架，其中有几个可修改的位点，为设计具有不同取代基的新组合文库提供了起点。结构变化基于 DKP 的氮原子和侧链烯烃烷基化的灵活性。我们使用第二代 Grubbs 催化剂通过闭环复分解反应获得了 10 元二级环。比较了同时含有 O 醚和 S 醚的环。N-烷基或芳基烷基任选地在两个Nα-原子处引入。这是一个通用方案，可以让我们测试不同大小、链接和立体化学参数的环。测试了 DKP 衍生物在表达与磷脂酶 C 偶联的受体的星形细胞瘤细胞中的活性。观察到由激活人核苷酸 P2Y 受体而不是 m3 毒蕈碱受体引起的信号传导的抑制作用。化合物 20 选择性地抑制钙动员（IC50 值为 486

  DOI：

  10.1039/b416349d