(E)-3-ethylidene-2',2',5,5-tetramethylspiropentane-2,5'-<1,3>dioxane>-4',6'-dione | 133559-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-ethylidene-2',2',5,5-tetramethylspiropentane-2,5'-<1,3>dioxane>-4',6'-dione
• 英文别名: Opfsuakcevnccg-votsokgwsa-；(3'E)-3'-ethylidene-2,2,5',5'-tetramethylspiro[1,3-dioxane-5,2'-bicyclo[2.1.0]pentane]-4,6-dione
• CAS: 133559-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: OPFSUAKCEVNCCG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylhexa-3,4-dienal 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-3-ethylidene-2',2',5,5-tetramethylspiropentane-2,5'-<1,3>dioxane>-4',6'-dione
  参考文献：
  名称：

  烯基（乙烯基）甲烷光化学。5-[2-(1,2-Propadienyl)-Substituted Alkylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones 的光化学

  摘要：

  已经研究了 5-[2-(1,2-propadienyl)-取代的亚烷基]-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮的光化学。这些酰基在乙腈和己烷中的 1,2-丙二烯基和乙烯基部分之间形成分子内电荷转移 (CT) 复合物，其直接光解得到（1-亚烯基）环丙烷作为主要产物，以及分子内 [2 +2] 环加合物，3-亚烷基-2',2',5,5-四甲基螺[双环[2.1.0]戊烷-2,5'-[1,3]二恶烷]-4',6'-二酮作为次要产品。(1-亚烯基)环丙烷是由烯醇中间体通过双自由基的优选1,5-氢转移产生的，双自由基是通过分子内CT激发态形成的。另一方面，丙酮敏化的光解主要提供分子内 [2+2] 环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3175

文献信息

• Tsuno, Takashi; Sugiyama, Kunio, Chemistry Letters, 1991, # 3, p. 503 - 506
  作者：Tsuno, Takashi、Sugiyama, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Allenyl(vinyl)methane Photochemistry. Photochemistry of 5-[2-(1,2-Propadienyl)-Substituted Alkylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones
  作者：Takashi Tsuno、Kunio Sugiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.3175

  日期：1995.11

  The Photochemistry of 5-[2-(1,2-propadienyl)-substituted alkylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones has been studied. These acylals formed an intramolecular charge-transfer (CT) complex between the 1,2-propadienyl and vinyl moieties in acetonitrile and in hexane, the direct photolyses of which gave (1-alkenylidene)cyclopropanes as the main products, and the intramolecular [2+2] cycloadducts, 3-alkylidene-2′

  已经研究了 5-[2-(1,2-propadienyl)-取代的亚烷基]-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮的光化学。这些酰基在乙腈和己烷中的 1,2-丙二烯基和乙烯基部分之间形成分子内电荷转移 (CT) 复合物，其直接光解得到（1-亚烯基）环丙烷作为主要产物，以及分子内 [2 +2] 环加合物，3-亚烷基-2',2',5,5-四甲基螺[双环[2.1.0]戊烷-2,5'-[1,3]二恶烷]-4',6'-二酮作为次要产品。(1-亚烯基)环丙烷是由烯醇中间体通过双自由基的优选1,5-氢转移产生的，双自由基是通过分子内CT激发态形成的。另一方面，丙酮敏化的光解主要提供分子内 [2+2] 环加合物。