ethyl (5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)acetate | 186368-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl (5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-YL)acetate；ethyl 2-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acetate
• CAS: 186368-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: WFJBBLBJVAZSSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)acetate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3,4-恶二唑乙酰胺部分作为新型连接体的新型 Axl 激酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  利用生物等排置换原理，我们提出了一种基于结构的设计方法，以获得在激酶和细胞水平上具有显着活性的新型 Axl 激酶抑制剂。通过逐步构效关系探索，最终以 Axl 为主要靶标合成了一系列以 1,3,4-恶二唑乙酰胺部分作为新型连接基团的 6,7-二取代喹啉衍生物。它们中的大多数表现出中等到极好的活性，IC50 值范围为 0.032 到 1.54 μM，针对测试的细胞系。其中，最有前途的化合物 47e 作为 Axl 激酶抑制剂 (IC50 = 10 nM)，对 A549、HT-29、PC-3、MCF-7、H1975 和 MDA-MB-231 细胞系显示出显着的细胞毒性。更重要的是，47e 还显示出对 EGFR-TKI 抗性 NSCLC 细胞系 H1975/gefitinib 的显着抑制作用。同时，本研究为Axl激酶抑制剂提供了一种新型的接头，即1,3,4-恶二唑乙酰胺基团，它超出了“5-原子作用”的范围。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111867
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl (5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3,4-恶二唑乙酰胺部分作为新型连接体的新型 Axl 激酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  利用生物等排置换原理，我们提出了一种基于结构的设计方法，以获得在激酶和细胞水平上具有显着活性的新型 Axl 激酶抑制剂。通过逐步构效关系探索，最终以 Axl 为主要靶标合成了一系列以 1,3,4-恶二唑乙酰胺部分作为新型连接基团的 6,7-二取代喹啉衍生物。它们中的大多数表现出中等到极好的活性，IC50 值范围为 0.032 到 1.54 μM，针对测试的细胞系。其中，最有前途的化合物 47e 作为 Axl 激酶抑制剂 (IC50 = 10 nM)，对 A549、HT-29、PC-3、MCF-7、H1975 和 MDA-MB-231 细胞系显示出显着的细胞毒性。更重要的是，47e 还显示出对 EGFR-TKI 抗性 NSCLC 细胞系 H1975/gefitinib 的显着抑制作用。同时，本研究为Axl激酶抑制剂提供了一种新型的接头，即1,3,4-恶二唑乙酰胺基团，它超出了“5-原子作用”的范围。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111867

文献信息

• SYNTHESIS OF 5-ARYL-1,3,4-OXADIAZOLYL-2-ACETIC ACIDS
  作者：Lubomir Janda

  DOI：10.1515/hc.2001.7.5.411

  日期：2001.1

  anhydrous ethanol. Introduction Heteroaryl acetic acids often posses anti-inflammatory and analgesic activities 1,2 and are used in the synthesis of new beta-lactam antibiotics with anti-microbial activity.' Aryloxadiazolyl acetic acids and their derivatives are no exception and their biological activities are well known. ' The previously described multistep syntheses of aryloxadiazolylacetic acids are based

  (1//-四唑-5-基)乙酸乙酯在吡啶中用芳酰氯和杂芳酰氯酰化。中间体酰基四唑分别以良好的产率热降解为(5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酸乙酯和(5-杂芳基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酸乙酯。相应的乙酸通过酯在无水乙醇中的氢氧化钾介导的水解获得。简介 杂芳基乙酸通常具有抗炎和镇痛活性 1,2，并用于合成具有抗微生物活性的新型 β-内酰胺抗生素。芳基二唑基乙酸及其衍生物也不例外，它们的生物活性是众所周知的。' 先前描述的芳基恶二唑基乙酸的多步合成基于 1 的环化，2-二酰基肼 6-8 或取代的苯甲酰肼 9-11 是低效的。本文描述了乙基芳基恶二唑基乙酸乙酯 3 的简单合成。该方法基于 (1//-四唑-5-基) 乙酸乙酯 (1) 与芳酰氯 2 的酰化，然后将酰化的四唑热降解为 1,3,4-恶二唑 3。 3 的水解提供酸4. 5-芳基-1//-四唑的酰化和随后的导致2,5-二芳基[1
• Elnagdi, M. H.; Abdallah, S. O.; Ghoneim, K. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 375 - 384
  作者：Elnagdi, M. H.、Abdallah, S. O.、Ghoneim, K. M.、Ebied, E. M.、Kassab, K. N.

  DOI：——

  日期：——