(5R)-5-<(4'R)-L-Threofuranos-4'-yl>oxazolidine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5-<(4'R)-L-Threofuranos-4'-yl>oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (5R)-5-[(2R,3R,4R)-3,4,5-trihydroxyoxolan-2-yl]-1,3-oxazolidine-2-thione
• 化学式: C₇H₁₁NO₅S
• 分子量: 221.234
• InChiKey: PPQVWATYIMQXFS-RSVSWTKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (5R)-5-<(4'R)-L-Threofuranos-4'-yl>oxazolidine-2-thione 在 吡啶 作用下， 生成 N-Acetyl-(5R)-5-<(4'R)-1',2',3'-tri-O-acetyl-α-L-threofuranos-4'-yl>oxazolidine-2-thione 、 N-Acetyl-(5R)-5-<(4'R)-1',2',3'-tri-O-acetyl-β-L-threofuranos-4'-yl>oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from carbohydrates. 2. Stereocontrolled synthesis of oxazolidine pseudo-C-nucleosides and bicyclic oxazine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00071a032
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6-isothiocyanato-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以73%的产率得到(5R)-5-<(4'R)-L-Threofuranos-4'-yl>oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74822-2

文献信息

• Chiral 2-thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from carbohydrates. 2. Stereocontrolled synthesis of oxazolidine pseudo-C-nucleosides and bicyclic oxazine-2-thiones
  作者：Jose M. Garcia Fernandez、Carmen Ortiz Mellet、Jose Fuentes

  DOI：10.1021/jo00071a032

  日期：1993.9
• Chiral 2-thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from carbohydrates
  作者：José M. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74822-2

  日期：1992.6