(1S,2R)-2-ethenylcyclopropane-1-carbaldehyde | 77210-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1S,2R)-2-ethenylcyclopropane-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R)-2-vinylcyclopropanecarbaldehyde；2-vinylcyclopropylaldehyde
• CAS: 77210-38-9
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: VVRVSKFQOPUGNO-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 (1S,2R)-2-ethenylcyclopropane-1-carbaldehyde 在 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  巯基-自由基加成到乙烯基环丙基肟醚上引发的两个新的多米诺反应

  摘要：

  乙烯基环丙基肟醚的两个多米诺反应涉及（i）巯基加成，开环和羟基化反应，以及（ii）巯基加成，开环和醛醇型反应。

  DOI：

  10.1021/ol900604a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R)-2-vinylcyclopropane-1-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到(1S,2R)-2-ethenylcyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自澳大利亚南部的褐藻Dictyopteris acrostichoides（古菌科）的不寻常且新颖的C 11 H 16碳氢化合物

  摘要：

  在较长侧链内的双键处具有（E）-或（E，E）-构型而不是先前已知的（Z）-或（E，Z）-构型的不寻常且新颖的C 11 H 16烯烃是澳大利亚自生植物拟迪克（Dictyopteris acrostichoides）的主要产品。该构型异常涉及脂环族C 11 H 16的所有四个系列烃，即二取代的环戊烯和环丙烷，以及单取代的环庚二烯和环戊烯。上述系列中的手性化合物具有相同的绝对构型。首次发现了两个（环戊-3-烯基）hexa-1、3-二烯11和13。烃的绝对构型和光学纯度通过气相色谱法在改性环糊精上作为手性固定相进行测定。描述了通过脂肪酶催化的拆分手性参考的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750309

文献信息

• Synthesis of Dictyopterene A: Optically Active Tributylstannylcyclopropane as a Chiral Synthon
  作者：Toshiyuki Itoh、Hitomi Inoue、Sachie Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.409

  日期：2000.2

  Synthesis of (1S,2R)-1-[(E)-hex-1-en-1-yl]-2-vinylcyclopropane (dictyopterene A), which was isolated from the essential oil of algae of the genus Dictyopteris in Hawaii, has been demonstrated using optically active tributylstannylcyclopropane as a starting chiral synthon.

  (1S,2R)-1-[(E)-hex-1-en-1-yl]-2-乙烯基环丙烷 (dictyopterene A) 的合成，它是从夏威夷的网翅目藻类的精油中分离出来的，已经证明使用光学活性三丁基甲锡烷基环丙烷作为起始手性合成子。
• Synthesis of vinylcyclopropanes by intramolecular epoxide ring opening. Application for an enantioselective synthesis of dictyopterene A
  作者：Frank Narjes、Oliver Bolte、Detlef Icheln、Wilfried A. Koenig、Ernst Schaumann

  DOI：10.1021/jo00055a014

  日期：1993.1

  The reaction of functionalized oxiranes 1 with the sulfur- or silicon-stabilized anions 2 provides beta-heteroatom-substituted gamma,delta-unsaturated epoxides 5 with, for 5e,f, a trans C=C moiety. A cis compound 9 is obtained using acetylide anion 2c via 7 and subsequent partial hydrogenation of the C=C bond in the intermediate oxirane 8. Regiospecific anion generation in 5,9 is achieved by deprotonation, reductive desulfurization, and desilylation, respectively. The resulting anions 10 cyclize to 1-(hydroxyalkyl)-2-vinylcyclopropanes 11 by a stereochemically controlled S(N)i Process. Starting from the optically active epoxide 1b, the approach allows synthesis of cyclopropane 11b with (1S,2R) configuration at the ring carbon atoms. This compound can be further elaborated to the algae sex pheromone dictyopterene A which is obtained along with the unnatural Z diastereomer.
• Two Novel Domino Reactions Triggered by Thiyl-Radical Addition to Vinylcyclopropyl Oxime Ether
  作者：Habibur Rahaman、Masafumi Ueda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/ol900604a

  日期：2009.6.18

  Two domino reactions of vinylcyclopropyl oxime ethers involving (i) thiyl radical addition, ring-opening, and hydroxylation reactions and (ii) thiyl radical addition, ring-opening, and aldol-type reactions were developed.

  乙烯基环丙基肟醚的两个多米诺反应涉及（i）巯基加成，开环和羟基化反应，以及（ii）巯基加成，开环和醛醇型反应。
• Unusual and Novel C₁₁H₁₆Hydrocarbons from the Southern Australian Brown Alga<i>Dictyopteris acrostichoides</i>(Phaeophyceae)
  作者：Dieter Wirth、Iris Fischer-Lui、Wilhelm Boland、Detlef Icheln、Thorsten Runge、Wilfried A. König、Julie Phillips、Margaret Clayton

  DOI：10.1002/hlca.19920750309

  日期：1992.5.6

  previously known (Z)- or (E,Z)-configuration at the double bond(s) within the longer side chain are the main products of the Australian phaeophyte Dictyopteris acrostichoides. This configuration anomaly refers to all four series of alicyclic C11H16 hydrocarbons, namely the disubstituted cyclopentenes and cyclopropanes, as well as the monosubstituted cycloheptadienes and cyclopentenes. Chiral compounds

  在较长侧链内的双键处具有（E）-或（E，E）-构型而不是先前已知的（Z）-或（E，Z）-构型的不寻常且新颖的C 11 H 16烯烃是澳大利亚自生植物拟迪克（Dictyopteris acrostichoides）的主要产品。该构型异常涉及脂环族C 11 H 16的所有四个系列烃，即二取代的环戊烯和环丙烷，以及单取代的环庚二烯和环戊烯。上述系列中的手性化合物具有相同的绝对构型。首次发现了两个（环戊-3-烯基）hexa-1、3-二烯11和13。烃的绝对构型和光学纯度通过气相色谱法在改性环糊精上作为手性固定相进行测定。描述了通过脂肪酶催化的拆分手性参考的合成。