(E)-2-(oct-4-en-4-yl)-1H-indole | 1380503-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(oct-4-en-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(E)-oct-4-en-4-yl]-1H-indole
• CAS: 1380503-17-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: HNAWJYJBAQHKPO-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (E)-2-(oct-4-en-4-yl)-1H-indole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔烃的Rh催化的吲哚氧化C2-烯基化：指导基团的意外裂解

  摘要：

  已经描述了含有N-（对甲苯基）羧酰胺基团的吲哚的铑催化的C 2-烯基化，其通过CC键的形成和随后的CN键的断裂被取代的炔烃。该协议表示直接访问C2-烯基化游离（NH）-吲哚，这是合成天然和药理化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.001
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-2-(oct-4-en-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  炔烃的Rh催化的吲哚氧化C2-烯基化：指导基团的意外裂解

  摘要：

  已经描述了含有N-（对甲苯基）羧酰胺基团的吲哚的铑催化的C 2-烯基化，其通过CC键的形成和随后的CN键的断裂被取代的炔烃。该协议表示直接访问C2-烯基化游离（NH）-吲哚，这是合成天然和药理化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.001

文献信息

• Iridium-Catalyzed Tandem Dehydrogenation/Hydroarylation Approach to Synthetically Versatile C2-Alkenyl N–H Indoles
  作者：Carlos Lázaro-Milla、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1021/acscatal.3c05841

  日期：2024.3.1

  Readily available N-carbamoyl indolines can be converted into highly valuable 2-alkenyl and 2-alkyl indoles in a one-pot reaction, through an autotandem catalytic cascade promoted by an iridium complex. The process entails a dehydrogenation reaction initiated by an iridium-promoted C(sp3)–H activation, the addition of the resulting indole to an alkyne -or alkene-partner, and a spontaneous loss of the carbamoyl

  通过铱络合物促进的自动串联催化级联，可以在一锅反应中将容易获得的N-氨基甲酰二氢吲哚转化为高价值的 2-烯基和 2-烷基吲哚。该过程需要由铱促进的 C(sp 3 )–H 活化引发的脱氢反应，将所得吲哚添加到炔烃或烯烃伴侣上，以及氨基甲酰基导向基团的自发损失。有趣的是，所得的C2-烯基吲哚可以参与由C-H活化引发的各种金属催化环化，包括正式的[4 + 1]和[4 + 2]环加成，以及交叉脱氢环化，从而使获得功能丰富的含氮杂环集合的不同途径。
• Rh-catalyzed oxidative C2-alkenylation of indoles with alkynes: unexpected cleavage of directing group
  作者：Satyasheel Sharma、Sangil Han、Youngmi Shin、Neeraj Kumar Mishra、Hyunji Oh、Jihye Park、Jong Hwan Kwak、Beom Soo Shin、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.001

  日期：2014.5

  A rhodium-catalyzed oxidative C2-alkenylation of indoles containing a N-(p-tolyl)carboxamide group with substituted alkynes via CC bond formation and subsequent CN bond cleavage has been described. This protocol represents direct access to C2-alkenylated free (NH)-indoles, which are important building blocks in the synthesis of natural and pharmacological compounds.

  已经描述了含有N-（对甲苯基）羧酰胺基团的吲哚的铑催化的C 2-烯基化，其通过CC键的形成和随后的CN键的断裂被取代的炔烃。该协议表示直接访问C2-烯基化游离（NH）-吲哚，这是合成天然和药理化合物的重要组成部分。