(5S,13S)-19-bromo-21-methoxy-5,13-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-triene | 497107-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S,13S)-19-bromo-21-methoxy-5,13-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-triene
• CAS: 497107-21-8
• 化学式: C₂₉H₃₃BrO₆
• 分子量: 557.481
• InChiKey: FTTNIVXYPCQFBC-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,13S)-19-bromo-21-methoxy-5,13-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-triene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以62%的产率得到(5S,13S)-21-methoxy-5,13-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-triene
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性冠醚和podand手性识别仲胺

  摘要：

  制备了具有伪24冠8环的手性冠醚（S，S）-3和手性podand（R，R）-4，它们都对仲胺N -α-二甲基苄胺具有良好的手性识别能力（15）和心得安（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02030-0
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二(溴甲基)-2-甲氧基苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (5S,13S)-19-bromo-21-methoxy-5,13-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-triene
  参考文献：
  名称：

  与手性伪-18-冠-6醚共价键合的新型手性固定相的制备和评价

  摘要：

  制备了新的手性固定相，该硅胶由与手性拟18冠6型主体共价结合的硅胶组成，该主体具有OH或OMe基作为结合官能团，用于亲脂性胺的对映体分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00020-0

文献信息

• Chiral recognition of secondary amines by using chiral crown ether and podand
  作者：Keiji Hirose、Akihito Fujiwara、Kazuhisa Matsunaga、Nobuaki Aoki、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02030-0

  日期：2002.11

  Chiral crown ether (S,S)-3 having a pseudo-24-crown-8 ring and chiral podand (R,R)-4 were prepared and both exhibited good chiral recognition ability toward secondary amines, N-α-dimethylbenzylamine (15) and propranolol (16).

  制备了具有伪24冠8环的手性冠醚（S，S）-3和手性podand（R，R）-4，它们都对仲胺N -α-二甲基苄胺具有良好的手性识别能力（15）和心得安（16）。
• Amplification of enantioselectivity and sensitivity based on non-linear response of molecular wire bearing pseudo-18-crown-6 to chiral amines
  作者：Keiji Hirose、Shintaro Miura、Yui Senda、Yoshito Tobe

  DOI：10.1039/c2cc30417a

  日期：——

  Exploiting a non-linear response for chiral discrimination, an intelligent system capable of chirality amplification was designed and constructed as poly(phenyleneethynylene) having chiral pseudo-18-crown-6. Both sensitivity and selectivity were amplified from those limited by the law of mass action.

  利用手性鉴别的非线性反应，设计并构建了一种具有手性伪 18-18-18-Crown-6 的聚苯乙炔智能系统。灵敏度和选择性都比质量作用定律所限制的灵敏度和选择性有所提高。
• CHIRAL SENSOR
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1538148B1

  公开（公告）日：2007-01-10
• US7358403B2
  申请人：——

  公开号：US7358403B2

  公开（公告）日：2008-04-15
• Preparation and evaluation of novel chiral stationary phases covalently bound with chiral pseudo-18-crown-6 ethers
  作者：Keiji Hirose、Takashi Nakamura、Ryota Nishioka、Tetsuro Ueshige、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00020-0

  日期：2003.2

  Novel chiral stationary phases consisting of silica gel covalently bound with chiral pseudo-18-crown-6 type hosts, which possess either an OH or OMe group as a binding functionality, were prepared for enantiomer-separation of lipophilic amines.

  制备了新的手性固定相，该硅胶由与手性拟18冠6型主体共价结合的硅胶组成，该主体具有OH或OMe基作为结合官能团，用于亲脂性胺的对映体分离。