N-acetyl-2-propyl-3-propyl-5-fluoro-indole | 865173-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-propyl-3-propyl-5-fluoro-indole
• 英文别名: 1-(5-Fluoro-2,3-dipropylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 865173-54-2
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO
• 分子量: 261.339
• InChiKey: AXCZTOALHUHQFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 2'-溴-4'-氟乙酰苯胺 在 palladium diacetate 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-fluoro-2,3-dipropyl-1H-indole 、 N-acetyl-2-propyl-3-propyl-5-fluoro-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed indolization of 2-bromo or chloroanilines

  摘要：

  本发明提供了一种制备通式III的取代吲哚化合物的方法，包括以下步骤：(a)将通式(I)的2-溴苯胺或2-氯苯胺（I中X、R和R1的定义见本文）与通式(II)的取代乙炔（其中R2和R3）在钯催化剂、配体和碱的存在下，在适当温度下的溶剂中反应，得到通式(III)的化合物；

  公开号：

  US20050209465A1

文献信息

• PALLADIUM CATALYZED INDOLIZATION OF 2-BROMO OR CHLOROANILINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP1727796A2

  公开（公告）日：2006-12-06
• US7126009B2
  申请人：——

  公开号：US7126009B2

  公开（公告）日：2006-10-24
• US7408076B2
  申请人：——

  公开号：US7408076B2

  公开（公告）日：2008-08-05
• [EN] PALLADIUM CATALYZED INDOLIZATION OF 2-BROMO OR CHLOROANILINES<br/>[FR] INDOLISATION CATALYSEE PAR PALLADIUM DE 2-BROMANILINES OU DE CHLOROANILINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005090302A2

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention provides a method for making substituted indole compounds of general formula III comprising the step of: (a) reacting a 2-bromoaniline or 2-chloroaniline of general formula (I); wherein: X, R and R1 are defined herein with a substituted acetylene of formula (II); wherein R2 and R3 in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base in a solvent at a suitable temperature to give a compound of formula (III)