5-fluoro-2,3-dipropyl-1H-indole | 865173-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2,3-dipropyl-1H-indole
• 英文别名: 2-propyl-3-propyl-5-fluoro-1H-indole
• CAS: 865173-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₈FN
• 分子量: 219.302
• InChiKey: HGYYIODXAUTOGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium thiomethoxide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-fluoro-2,3-dipropyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Anthranilic Acid Derivatives to Alkynes

  摘要：

  A nickel-catalyzed cycloaddition has been developed where readily available anthranilic acid derivatives react with alkynes to afford substituted indoles. The reaction involves oxidative addition of Ni(0) to an ester moiety, which allows intermolecular addition to alkynes via decarbonylation and 1,3-acyl migration.

  DOI：

  10.1021/ol200090g

文献信息

• Palladium catalyzed indolization of 2-bromo or chloroanilines
  申请人：Li Guisheng

  公开号：US20050209465A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention provides a method for making substituted indole compounds of general formula III comprising the step of: (a) reacting a 2-bromoaniline or 2-chloroaniline of general formula (I) (I) wherein: X, R and R 1 are defined herein with a substituted acetylene of formula (II) wherein R 2 and R 3 in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base in a solvent at a suitable temperature to give a compound of formula (III);

  本发明提供了一种制备通式III的取代吲哚化合物的方法，包括以下步骤：(a)将通式(I)的2-溴苯胺或2-氯苯胺（I中X、R和R1的定义见本文）与通式(II)的取代乙炔（其中R2和R3）在钯催化剂、配体和碱的存在下，在适当温度下的溶剂中反应，得到通式(III)的化合物；
• The regioselective Larock indole synthesis catalyzed by NHC–palladium complexes
  作者：Pan He、Yufeng Du、Gang Liu、Changsheng Cao、Yanhui Shi、Juan Zhang、Guangsheng Pang

  DOI：10.1039/c3ra42788a

  日期：——

  The first practical and regioselective process for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles from the reaction of o-iodoanilines or o-bromoanilines and their derivatives with symmetrical and unsymmetrical internal alkynes catalyzed by a ferrocene-functionalized N-heterocyclic carbene (NHC)–palladium complex has been developed, and the indoles were isolated in good yields with high regioselectivity.

  在二茂铁官能化的 N-杂环碳烯（NHC）-钯络合物催化下，首次开发出了从邻碘苯胺或邻溴苯胺及其衍生物与对称和不对称内炔反应中合成 2,3-二取代吲哚的实用且具有区域选择性的工艺，并以良好的产率和高区域选择性分离出了吲哚。
• 2-Bromoanaline and 2-chloroaniline compounds
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US07408076B2

  公开（公告）日：2008-08-05

  Disclosed are 2-bromoaniline or 2-chloroaniline compounds of formula (I): wherein R, R1 and X are as defined. The compounds are useful as intermediates for preparing indole compounds.

  本发明涉及式(I)的2-溴苯胺或2-氯苯胺化合物：其中R，R1和X如定义。这些化合物可用作制备吲哚化合物的中间体。
• PALLADIUM CATALYZED INDOLIZATION OF 2-BROMO OR CHLOROANILINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP1727796A2

  公开（公告）日：2006-12-06
• US7126009B2
  申请人：——

  公开号：US7126009B2

  公开（公告）日：2006-10-24