7,8-dihydroxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one | 63160-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one；7,8-dihydroxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one；7,8-dihydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dihydrodibenzofuran-1-one
• CAS: 63160-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: YPKVVPNXHVITTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one 、 二乙二醇双对甲苯磺酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 以22%的产率得到6,7-(1,4,7-trioxacyclononan)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有2,4-二硝基苯基hydr的冠醚的合成

  摘要：

  的Ô二羟基- （2A-B ），二甲氧基（3A-B ），ethylendioxy-（4a-b中）和大环聚醚（4C-I ）是当2,4-二硝基苯化合物的初始化合物（图5a-d， 6a-i）代表新的衍生物。在室温下于H 2 SO 4 / EtOH / H 2 O溶液中，由相应的环状酮（4a-i）和2,4-二硝基苯肼合成了新型化合物。所得化合物的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，EI-MS，IR光谱和元素分析确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440132
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5,5-二乙基-1,3-环己二酮 、 邻苯二酚 在 sodium acetate 作用下， 以66%的产率得到7,8-dihydroxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种改进的电化学方法，用于合成某些苯并呋喃衍生物。

  摘要：

  研究了在2-氯-5,5-二甲基-1,3-环己二酮（3）在水溶液中的存在下，使用循环伏安法和受控的电化学方法对邻苯二酚和一些3-取代的邻苯二酚（1a--c）进行电化学氧化。电位库仑法。结果表明，衍生自邻苯二酚（1a--c）的醌与2-氯-5,5-二甲基-1,3-环己二酮（3）参与迈克尔加成反应，每个分子的（ 1a--c）到相应的苯并呋喃（10a--c）。苯并呋喃的电化学合成已成功地在碳棒电极和未分割的电池中以高产率和高纯度进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.959

文献信息

• One-Pot Laccase-Catalysed Synthesis of 5,6-Dihydroxylated Benzo[<i>b</i>]furans and Catechol Derivatives, and Their Anticancer Activity
  作者：Kevin W. Wellington、Tozama Qwebani-Ogunleye、Natasha I. Kolesnikova、Dean Brady、Charles B. de Koning

  DOI：10.1002/ardp.201200413

  日期：2013.4

  A commercial laccase, Suberase® from Novozymes, was used to catalyse the synthesis of 5,6‐dihydroxylated benzo[b]furans and catechol derivatives. The yields were, in some cases, similar to or better than that obtained by other enzymatic, chemical or electrochemical syntheses. The synthesised derivatives were screened against renal (TK10), melanoma (UACC62), breast (MCF7) and cervical (HeLa) cancer

  来自 Novozymes 的商用漆酶 Suberase® 用于催化 5,6-二羟基苯并 [b] 呋喃和儿茶酚衍生物的合成。在某些情况下，产量类似于或优于通过其他酶促、化学或电化学合成获得的产量。合成的衍生物针对肾 (TK10)、黑色素瘤 (UACC62)、乳腺癌 (MCF7) 和宫颈 (HeLa) 癌细胞系进行筛选。GI50、TGI和LC50是首次报道。抗癌筛查表明，5,6-二羟基苯并[b]呋喃的细胞抑制作用对黑色素瘤（UACC62）癌细胞系最有效，其中几种化合物表现出有效的生长抑制活性（GI50 = 0.77–9.76 µM），其中两种化合物的活性优于抗癌剂依托泊苷 (GI50 = 0.89 µM)。一种化合物对肾 (TK10) 癌细胞系表现出强效活性 (GI50 = 9.73 µM)，两种化合物对乳腺癌 (MCF7) 癌细胞系表现出强效活性 (GI50 = 8.79 和 9.30 µM)。这些结果鼓励对
• A Facile Electrochemical Method for Synthesis of New Benzofuran Derivatives
  作者：Davood Nematollahi、Davood Habibi、Mohammad Rahmati、Mohammad Rafiee

  DOI：10.1021/jo035304t

  日期：2004.4.1

  results indicate that the quinones derived from catechols participate in Michael addition reactions with dimedone to form the corresponding benzofuran derivatives (6a−c). We propose a mechanism for the electrode process. The efficient electrochemical synthesis of 6a−c has been performed at carbon rod electrodes in an undivided cell using a constant current.

  使用循环伏安法和控制电位库仑法研究了在水溶液中存在二甲酮的情况下对3-取代的邻苯二酚的电氧化作用。结果表明，衍生自邻苯二酚的醌与二甲酮参与迈克尔加成反应，形成相应的苯并呋喃衍生物（6a - c）。我们提出了一种电极处理的机制。6a - c的有效电化学合成已在恒定电流下在未分隔电池中的碳棒电极上进行。
• Mushroom tyrosinase catalysed synthesis of coumestans, bebzofuranderivatives and related heterocyclic compounds
  作者：G. Pandey、C. Muralikrishna、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89154-7

  日期：1989.1
• Tabakovic, Ibro; Grujic, Zdravko; Bejtovic, Zlatko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 635 - 638
  作者：Tabakovic, Ibro、Grujic, Zdravko、Bejtovic, Zlatko

  DOI：——

  日期：——
• Laccase initiated oxidative domino reactions for the efficient synthesis of 3,4-dihydro-7,8-dihydroxy-2H-dibenzofuran-1-ones
  作者：Szilvia Hajdok、Heiko Leutbecher、Gerhard Greiner、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.089

  日期：2007.7

  Laccase initiated domino reactions of cyclohexane-1,3-diones with catechols using air as an oxidant afford 3,4-dihydro-7,8-dihydroxy-2H-dibenzofuran-l -ones with yields ranging from 70% to 97%. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.