methyl 2-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]hydrazinecarboxylate | 436155-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]hydrazinecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-(3-phenylpropenoyl)hydrazinecarboxylate；methyl 3-(β-phenylacryloyl)-carbazate；Methyl 2-cinnamoylhydrazinecarboxylate；methyl N-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]carbamate
• CAS: 436155-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: UOOOPYWILUPEPM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]hydrazinecarboxylate 在 palladium-charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98.2%的产率得到methyl 2-(3-phenylpropanoyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbazates

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新卡巴酸酯化合物 ##STR1## 其中A为C.sub.3至C.sub.10烯基，C.sub.2至C.sub.10卤烷基，三氟甲基，苯基-C.sub.1至C.sub.3烷基，苯基-C.sub.2至C.sub.3烯基，萘基-C.sub.1至C.sub.3烷基，C.sub.3至C.sub.7环烷基-C.sub.1至C.sub.3烷基，可能被硝基取代的呋喃基，二苯基-羟甲基或者可能被一个或多个C.sub.1至C.sub.4烷氧基取代的吲哚基；R为C.sub.1至C.sub.4烷基以及它们的酸盐，以及制备这些化合物的方法和包含它们的饲料添加剂。公式(I)的化合物可用于畜牧业，因为它们具有增重和提高饲料利用效率的作用。

  公开号：

  US04883907A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 以 乙腈 为溶剂， 以94.8%的产率得到methyl 2-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbazates

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新卡巴酸酯化合物 ##STR1## 其中A为C.sub.3至C.sub.10烯基，C.sub.2至C.sub.10卤烷基，三氟甲基，苯基-C.sub.1至C.sub.3烷基，苯基-C.sub.2至C.sub.3烯基，萘基-C.sub.1至C.sub.3烷基，C.sub.3至C.sub.7环烷基-C.sub.1至C.sub.3烷基，可能被硝基取代的呋喃基，二苯基-羟甲基或者可能被一个或多个C.sub.1至C.sub.4烷氧基取代的吲哚基；R为C.sub.1至C.sub.4烷基以及它们的酸盐，以及制备这些化合物的方法和包含它们的饲料添加剂。公式(I)的化合物可用于畜牧业，因为它们具有增重和提高饲料利用效率的作用。

  公开号：

  US04883907A1

文献信息

• A simple approach to pyrazol-3-ones via diazenes
  作者：Bojan Burja、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.047

  日期：2009.10

  An efficient entry into pyrazol-3-ones is described starting from propenoic acids that were first transformed into the corresponding hydrazides. Oxidation of the hydrazides gave the diazenes and the latter cyclized to pyrazol-3-ones on treatment with ZrCl4. The methoxycarbonyl protection of the N-1 of the pyrazolone derivatives was easily removed under mild reaction conditions.

  描述了从首先被转化成相应的酰肼的丙烯酸开始有效地进入吡唑-3-酮。酰肼的氧化产生了二氮烯，并且在用ZrCl 4处理时将其环化成吡唑-3-酮。在温和的反应条件下，容易除去吡唑啉酮衍生物的N-1的甲氧基羰基保护基。
• Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles
  作者：José V. Prata、Dina-Telma S. Clemente、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、Isabel Mourato (in part)、Paula S. Branco (in part)

  DOI：10.1039/b110414d

  日期：2002.2.6

  Appropriate aryl-substituted unsymmetrical azodicarbonyl compounds, generated from bishydrazides by oxidation, undergo intramolecular cyclisations to furnish a variety of useful heterocycles such as N-substituted oxindoles, carbostyrils, benzazepinones, benzazocinones, benzimidazolones, benzoxazinones and pyrazolones in varying degrees of efficiency. Methods are described to remove the N-acyl groups from the heteroaromatic compounds. Under mildly acidic conditions where equal opportunities are available for an ipso or a normal cyclisation it is the former process that occurs preferentially. Evidence is presented in favour of a C-to-C migration in the ipso product for the formation of a methoxy-substituted carbostyril derivative. One of the spiro substances is shown to participate in dienone–phenol rearrangement to provide the corresponding quinolone–phenol in high yield.

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。
• US4824670A
  申请人：——

  公开号：US4824670A

  公开（公告）日：1989-04-25
• US4883907A
  申请人：——

  公开号：US4883907A

  公开（公告）日：1989-11-28
• Carbazates
  申请人：Egis Gyogyszergyar

  公开号：US04883907A1

  公开（公告）日：1989-11-28

  The present invention relates to new carbazates of the formula (I) ##STR1## wherein A is C.sub.3 to C.sub.10 alkenyl, C.sub.2 to C.sub.10 haloalkyl, trifluoromethyl, phenyl-C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, phenyl-C.sub.2 to C.sub.3 alkenyl, naphthyl-C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, C.sub.3 to C.sub.7 cycloalkyl-C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, furyl which can be nitro-substituted, diphenyl-hydroxymethyl or indazolyl which can be substituted by one or more C.sub.1 to C.sub.4 alkoxy groups; and R is C.sub.1 to C.sub.4 alkyl, and acid addition salts thereof, a process for the preparation thereof and feed additives comprising the same. The compounds of formula (I) may be used in animal husbandry due to their weight-gain increasing and fodder utilization improving effect.

  本发明涉及公式(I)的新卡巴酸酯化合物 ##STR1## 其中A为C.sub.3至C.sub.10烯基，C.sub.2至C.sub.10卤烷基，三氟甲基，苯基-C.sub.1至C.sub.3烷基，苯基-C.sub.2至C.sub.3烯基，萘基-C.sub.1至C.sub.3烷基，C.sub.3至C.sub.7环烷基-C.sub.1至C.sub.3烷基，可能被硝基取代的呋喃基，二苯基-羟甲基或者可能被一个或多个C.sub.1至C.sub.4烷氧基取代的吲哚基；R为C.sub.1至C.sub.4烷基以及它们的酸盐，以及制备这些化合物的方法和包含它们的饲料添加剂。公式(I)的化合物可用于畜牧业，因为它们具有增重和提高饲料利用效率的作用。