1-methyl-5-cinnamoyl-6-aminouracil | 94597-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-cinnamoyl-6-aminouracil
• 英文别名: 6-amino-1-methyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 94597-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: AFFISXLBJAWJBH-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-methyl-5-cinnamoyl-6-aminouracil
  参考文献：
  名称：

  5-肉桂酰基-6-氨基尿嘧啶衍生物作为新型抗癌药。合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  已经对5-肉桂酰基-6-氨基尿嘧啶系列进行了生物学评估。已经发现这些化合物处于扩展的平面构象，与DNA的核酸碱基之间可能的堆积相互作用很好地吻合。因此希望通过嵌入最终的抗癌活性。当体内ip注射ip植入的P388白血病时，发现1,3-二甲基-5-肉桂酰基6-氨基尿嘧啶具有活性（T / C百分比= 124）。另外两个化合物，分别是1,3-二甲基-5-肉桂酰基-6-[（2-吗啉代乙基）氨基]尿嘧啶和1,3-二甲基-5-肉桂酰基-6-[（2-哌啶基乙基）氨基]尿嘧啶。在6-氨基上的亲水侧链在体外对L1210白血病表现出细胞毒活性。从这些结果以及与DNA的生物学相互作用的研究中已经确定了结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00382a020

文献信息

• BERNIER, J. -L.;HENICHART, J. -P.;WARIN, V.;TRENTESAUX, CH.;JARDILLIER, J+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 4, 497-502
  作者：BERNIER, J. -L.、HENICHART, J. -P.、WARIN, V.、TRENTESAUX, CH.、JARDILLIER, J+

  DOI：——

  日期：——
• 5-Cinnamoyl-6-aminouracil derivatives as novel anticancer agents. Synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships
  作者：Jean Luc Bernier、Jean Pierre Henichart、Vincent Warin、Chantal Trentesaux、Jean Claude Jardillier

  DOI：10.1021/jm00382a020

  日期：1985.4

  has been undertaken. These compounds have been found to be in an extended planar conformation fitting well with a possible stacking interaction between the nucleic bases of DNA; thus an eventual anticancer activity by intercalation could be hoped. 1,3-Dimethyl-5-cinnamoyl-6-aminouracil was found to be active when administered ip against ip-implanted P388 leukemia in vivo (percent T/C = 124). Two other

  已经对5-肉桂酰基-6-氨基尿嘧啶系列进行了生物学评估。已经发现这些化合物处于扩展的平面构象，与DNA的核酸碱基之间可能的堆积相互作用很好地吻合。因此希望通过嵌入最终的抗癌活性。当体内ip注射ip植入的P388白血病时，发现1,3-二甲基-5-肉桂酰基6-氨基尿嘧啶具有活性（T / C百分比= 124）。另外两个化合物，分别是1,3-二甲基-5-肉桂酰基-6-[（2-吗啉代乙基）氨基]尿嘧啶和1,3-二甲基-5-肉桂酰基-6-[（2-哌啶基乙基）氨基]尿嘧啶。在6-氨基上的亲水侧链在体外对L1210白血病表现出细胞毒活性。从这些结果以及与DNA的生物学相互作用的研究中已经确定了结构活性关系。