(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(3-phenylpropenoyl)-2-oxazolidinone | 123356-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(3-phenylpropenoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 123356-32-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: GHIOEFKDVQJFHP-IZBYPADMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 铜 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(3-phenylpropenoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method forN-Acylation of Bornane-2,10-sultam and 2-Oxazolidinones

  摘要：

  (+)-bornane-2,10-sultam (10,10-二甲基-5-硫杂-4-氮杂三环[5.2.1.03,7]癸烷 5,5-二氧化物)的 N-三甲基硅烷衍生物和 (R)-4-苄基-2-恶唑烷酮、4-甲基-5-苯基-2-恶唑-利丁酮在氯化铜（II）存在下，在回流苯中与酸氯化物反应，得到相应的 N-酰基衍生物，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26169

文献信息

• DIC-Mediated Coupling of Carboxylic Acids to (4R, 5S)-4-Methyl-5-Phenyl-2-Oxazolidinone
  作者：James M. Graham、Brock T. Shireman、Todd M. Maddux、Christina M. Brandstedt、Wayne E. Zeller

  DOI：10.1080/00397910008087142

  日期：2000.4

  The use of diisopropylcarbodiimide as an agent to effect the coupling of carboxylic acids to Evans' chiral auxiliary (4R, 5S)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone provides the corresponding acyl derivatives in good yields.
• A Practical Method for<i>N</i>-Acylation of Bornane-2,10-sultam and 2-Oxazolidinones
  作者：Catriona Thom、Philip Kocieński

  DOI：10.1055/s-1992-26169

  日期：——

  The N-trimethylsilyl derivatives of (+)-bornane-2,10-sultam (10,10-dimethyl-5-thia-4-azatricyclo[5.2.1.03,7]decane 5,5-dioxide) and (R)-4-benzyl-2-oxazolidinone and 4-methyl-5-phenyl-2-oxazo-lidinone react with acid chlorides in refluxing benzene in the presence of copper(II) chloride to give the corresponding N-acyl derivatives in good yield.

  (+)-bornane-2,10-sultam (10,10-二甲基-5-硫杂-4-氮杂三环[5.2.1.03,7]癸烷 5,5-二氧化物)的 N-三甲基硅烷衍生物和 (R)-4-苄基-2-恶唑烷酮、4-甲基-5-苯基-2-恶唑-利丁酮在氯化铜（II）存在下，在回流苯中与酸氯化物反应，得到相应的 N-酰基衍生物，收率良好。