(2-amino-6-ethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridin-3-yl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone | 179327-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-amino-6-ethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridin-3-yl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 179327-28-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: XWDPGGWVWBLSHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-6-ethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridin-3-yl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 11-(diethylaminomethyl)-13-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-ethyl-8-thia-5,10-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),9,11-tetraene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno(2,3-b:5,4-c')dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect.

  摘要：

  描述了新型噻吩[2, 3-b]吡啶和噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']-二吡啶衍生物的合成及其抗炎活性。这些化合物是通过对一种新型疾病修饰抗风湿药物（DMARD）TAK-603的喹啉模板进行改造而设计的，并通过弗里德兰德反应作为关键反应进行制备。使用加佐剂性关节炎大鼠模型评估了它们的抗炎效果。大多数包含二乙氨基基团的侧链化合物具有显著的抗炎效果。特别是，乙基2-(二乙氨基甲基)-4-(3, 4-二甲氧基苯基)噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']二吡啶-3-羧酸酯（21）表现出比TAK-603更强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.993
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-哌啶酮 、 3,4-二甲氧基苯甲酰乙腈 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到(2-amino-6-ethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridin-3-yl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno(2,3-b:5,4-c')dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect.

  摘要：

  描述了新型噻吩[2, 3-b]吡啶和噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']-二吡啶衍生物的合成及其抗炎活性。这些化合物是通过对一种新型疾病修饰抗风湿药物（DMARD）TAK-603的喹啉模板进行改造而设计的，并通过弗里德兰德反应作为关键反应进行制备。使用加佐剂性关节炎大鼠模型评估了它们的抗炎效果。大多数包含二乙氨基基团的侧链化合物具有显著的抗炎效果。特别是，乙基2-(二乙氨基甲基)-4-(3, 4-二甲氧基苯基)噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']二吡啶-3-羧酸酯（21）表现出比TAK-603更强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.993

文献信息

• Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno(2,3-b:5,4-c')dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect.
  作者：Atsuo BABA、Akira MORI、Tsuneo YASUMA、Satoko UNNO、Haruhiko MAKINO、Takashi SOHDA

  DOI：10.1248/cpb.47.993

  日期：——

  The syntheses and anti-inflammatory activities of novel thieno[2, 3-b]pyridine and thieno[2, 3-b : 5, 4-c']-dipyridine derivatives are desrcibed. These compounds were designed by modification of the quinoline template of a new type of disease-modifying antirheumatic drug (DMARD), TAK-603, and prepared by the Friedlander reaction as a key reaciton. Their anti-inflammatory effects were evaluated using an adjuvant arthritis rat model. Most of the compounds which included a dithylamino moiety in the side chain had potent anti-inflammatory effect. In particular, ethyl 2-(diethylaminomethyl)-4-(3, 4-dimethoxyphenyl)thieno[2, 3-b : 5, 4-c']dipyridine-3-carboxylate (21) exhibitied more potent activity than TAK-603.

  描述了新型噻吩[2, 3-b]吡啶和噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']-二吡啶衍生物的合成及其抗炎活性。这些化合物是通过对一种新型疾病修饰抗风湿药物（DMARD）TAK-603的喹啉模板进行改造而设计的，并通过弗里德兰德反应作为关键反应进行制备。使用加佐剂性关节炎大鼠模型评估了它们的抗炎效果。大多数包含二乙氨基基团的侧链化合物具有显著的抗炎效果。特别是，乙基2-(二乙氨基甲基)-4-(3, 4-二甲氧基苯基)噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']二吡啶-3-羧酸酯（21）表现出比TAK-603更强的活性。