1-[2-(2-{2-[2-(1H-indol-1-yl)ethoxy]ethoxy}ethoxy)-ethyl]-1H-indole | 874990-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2-{2-[2-(1H-indol-1-yl)ethoxy]ethoxy}ethoxy)-ethyl]-1H-indole
• 英文别名: 1-[2-[2-[2-(2-Indol-1-ylethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]indole
• CAS: 874990-93-9
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 392.498
• InChiKey: VDFCAAMHUJYSRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-{2-[2-(1H-indol-1-yl)ethoxy]ethoxy}ethoxy)-ethyl]-1H-indole 、 对二甲氨基苯甲醛 在 dodecatungstosilic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A mild, efficient and improved protocol for the synthesis of novel indolyl crown ethers, di(indolyl)pyrazolyl methanes and 3-alkylated indoles using H4[Si(W3O10)3]

  摘要：

  Efficient electrophilic substitution reactions of indoles with various aldehydes proceed smoothly in acetonitrile using heteropoly acid (H-4[Si(W3O10)(3)]) to afford the corresponding new indolyl crown ethers and di(indolyl)pyrazolyl methanes. H-4[Si(W3O10)(3)] is also found to catalyze the Michael addition of indoles to alpha,beta-unsaturated compounds for the synthesis of 3-alkylated indoles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.108
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以85%的产率得到1-[2-(2-{2-[2-(1H-indol-1-yl)ethoxy]ethoxy}ethoxy)-ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A mild, efficient and improved protocol for the synthesis of novel indolyl crown ethers, di(indolyl)pyrazolyl methanes and 3-alkylated indoles using H4[Si(W3O10)3]

  摘要：

  Efficient electrophilic substitution reactions of indoles with various aldehydes proceed smoothly in acetonitrile using heteropoly acid (H-4[Si(W3O10)(3)]) to afford the corresponding new indolyl crown ethers and di(indolyl)pyrazolyl methanes. H-4[Si(W3O10)(3)] is also found to catalyze the Michael addition of indoles to alpha,beta-unsaturated compounds for the synthesis of 3-alkylated indoles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.108

文献信息

• A mild, efficient and improved protocol for the synthesis of novel indolyl crown ethers, di(indolyl)pyrazolyl methanes and 3-alkylated indoles using H4[Si(W3O10)3]
  作者：Rajendran Murugan、Murugesan Karthikeyan、Paramasivam T. Perumal、Boreddy S.R. Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.108

  日期：2005.12

  Efficient electrophilic substitution reactions of indoles with various aldehydes proceed smoothly in acetonitrile using heteropoly acid (H-4[Si(W3O10)(3)]) to afford the corresponding new indolyl crown ethers and di(indolyl)pyrazolyl methanes. H-4[Si(W3O10)(3)] is also found to catalyze the Michael addition of indoles to alpha,beta-unsaturated compounds for the synthesis of 3-alkylated indoles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.