(E)-1-(5-hydroxy-1-phenyl-(1H)-pyrazole-4-yl)-3-phenylprop-2-ene-1-one | 635288-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-(5-hydroxy-1-phenyl-(1H)-pyrazole-4-yl)-3-phenylprop-2-ene-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 635288-46-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: DXTPXKQZVNGYLH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-hydroxy-1-phenyl-(1H)-pyrazole-4-yl)-3-phenylprop-2-ene-1-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以47%的产率得到5-bromo-1,6-diphenyl-5,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some pyrano[2,3-c]pyrazoles

  摘要：

  AbstractSynthetic methods have been developed to prepare pyrano[2,3‐c]pyrazoles with various substituents at ring positions 1, 3, and 6. The 1H‐ and 13C‐NMR properties of these products and their precursors are presented and discussed. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  DOI：

  10.1002/jhet.562
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 1-Phenyl-1H-pyrazol-5-ol 在 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(E)-1-(5-hydroxy-1-phenyl-(1H)-pyrazole-4-yl)-3-phenylprop-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  关于吡唑啉酮的互变异构性：双子2 J [吡唑C-4，H-3（5）]自旋耦合常数作为诊断工具

  摘要：

  已通过13 C-和1 H NMR光谱方法研究了在3（5）位未取代的吡唑啉酮的互变异构现象。除了化学位移方面的考虑和NOE影响外，双峰2 J [吡唑C-4，H3（5）]的自旋偶合常数还允许1 H-吡唑-5-醇（OH）和1,2-的明确区分。二氢-3 H-吡唑-3-酮（NH）形式。在1，2-二氢-3 H中，1 H-吡唑-5-醇和2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮（CH形式）的2 J值约为9–11 Hz。-吡唑-3-酮，该偶联常数显着降低至4-5 Hz。这主要归因于由于质子化或烷基化而除去了吡唑N -1中的吡咯N -1的孤对。根据获得的数据，2-取代的4-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮主要以吡唑-5-醇的形式存在于CDCl 3或苯-d 6溶液中，而在DMSO- d中6少量的NH互变异构体也可能有助于互变异构体的组成。2,4-二氢-2-苯基-3 H-吡唑-3-酮（1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）仅以CH形式存在于CDCl

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.039

文献信息

• New 1-Substituted 4-Cinnamoyl-5- hydroxypyrazoles and Precursors thereof: Synthesis, Ring Closure Reactions and NMR-Spectroscopic Investigations
  作者：Wolfgang Holzer、Ingrid Krca

  DOI：10.3987/com-03-9857

  日期：——

  Reaction of 1-substituted 5-hydroxy-1H-pyrazoles (pyrazolones) with trans-cinnamoyl chloride/calcium hydroxide in dioxane affords the corresponding 4-cinnamoyl-5-hydroxy-1H-pyrazoles. Cyclization of the latter into 5,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones proceeds in very low yields upon treatment with concentrated sulfuric acid. 1,6-Diphenyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-4-one was synthesized by reaction of of 4-acetyl-5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole with benzoyl chloride and lithium bis(trimethylsilyl)amide and subsequent cyclization of the thus obtained 1,3-diketone. NMR-spectroscopic investigations with the obtained 4-substituted 5-hydroxypyrazoles and their precursors regarding their tautomeric behavior in various solvents are presented.
• On the tautomerism of pyrazolones: the geminal 2J[pyrazole C-4,H-3(5)] spin coupling constant as a diagnostic tool
  作者：Wolfgang Holzer、Constanze Kautsch、Christian Laggner、Rosa M. Claramunt、Marta Pérez-Torralba、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.039

  日期：2004.8

  NOE effects the magnitude of the geminal 2J[pyrazole C-4,H3(5)] spin coupling constant permits the unambiguous differentiation between 1H-pyrazol-5-ol (OH) and 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one (NH) forms. Whereas 1H-pyrazol-5-ols and 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones (CH-form) exhibit 2J values of approximately 9–11 Hz, in 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ones this coupling constant is considerably reduced to 4–5 Hz

  已通过13 C-和1 H NMR光谱方法研究了在3（5）位未取代的吡唑啉酮的互变异构现象。除了化学位移方面的考虑和NOE影响外，双峰2 J [吡唑C-4，H3（5）]的自旋偶合常数还允许1 H-吡唑-5-醇（OH）和1,2-的明确区分。二氢-3 H-吡唑-3-酮（NH）形式。在1，2-二氢-3 H中，1 H-吡唑-5-醇和2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮（CH形式）的2 J值约为9–11 Hz。-吡唑-3-酮，该偶联常数显着降低至4-5 Hz。这主要归因于由于质子化或烷基化而除去了吡唑N -1中的吡咯N -1的孤对。根据获得的数据，2-取代的4-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮主要以吡唑-5-醇的形式存在于CDCl 3或苯-d 6溶液中，而在DMSO- d中6少量的NH互变异构体也可能有助于互变异构体的组成。2,4-二氢-2-苯基-3 H-吡唑-3-酮（1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）仅以CH形式存在于CDCl
• Synthesis of some pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：James W. Pavlik、Vuthichai Ervithayasuporn、Supawan Tantayanon

  DOI：10.1002/jhet.562

  日期：2011.5

  AbstractSynthetic methods have been developed to prepare pyrano[2,3‐c]pyrazoles with various substituents at ring positions 1, 3, and 6. The 1H‐ and 13C‐NMR properties of these products and their precursors are presented and discussed. J. Heterocyclic Chem., (2011).