methyl 2,3-dibromo-1H-indole-1-carboxylate | 918530-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dibromo-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,3-dibromoindole-1-carboxylate；2,3-dibromo-1-carbomethoxyindole；1H-Indole-1-carboxylic acid, 2,3-dibromo-, methyl ester
• CAS: 918530-06-0
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NO₂
• 分子量: 332.979
• InChiKey: IVFJAMODRVSZEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  401.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dibromo-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl 3-bromo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多溴化吲哚的区域选择性加氢脱溴

  摘要：

  硼氢化钠和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺与钯催化剂的混合物是一种温和有效的系统，用于区域选择性加氢脱溴的多溴化吲哚具有 N-供体和 N-撤回取代基 [N-甲基- 和 N-（甲氧基羰基）吲哚，分别]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400032
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2,3-dibromo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多溴化吲哚的区域选择性加氢脱溴

  摘要：

  硼氢化钠和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺与钯催化剂的混合物是一种温和有效的系统，用于区域选择性加氢脱溴的多溴化吲哚具有 N-供体和 N-撤回取代基 [N-甲基- 和 N-（甲氧基羰基）吲哚，分别]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400032

文献信息

• Synthesis of Bromoindole Alkaloids from <i>Laurencia </i><i>brongniartii</i>
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Lidia Beiza-Granados、Myriam Meléndez-Rodríguez、Alejandro Álvarez-Hernández、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np060406a

  日期：2006.11.1

  A regioselective synthesis of N-carbomethoxy-2,3,5-tribromoindole (6) via a sequential one-pot bromination-aromatization-bromination of N-carbomethoxyindoline (2) is described. The process for the transformation of 2 into 6 permitted the isolation of stable reaction intermediates N-carbomethoxy-5-bromoindoline (3), N-carbomethoxy-5-bromoindole (4), and N-carbomethoxy-3,5-dibromoindole (5). Compound

  描述了通过N-羰基甲氧基二氢吲哚（2）的顺序一锅式溴化-芳构化-溴化，N-羰基甲氧基-2,3,5-三溴吲哚（6）的区域选择性合成。将2转化为6的过程可分离出稳定的反应中间体N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（3），N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（4）和N-羰基甲氧基-3,5-二溴吲哚（5 ）。化合物6用于完成天然产物1b和1c的总合成。另外，将N-甲氧基吲哚（11）溴化，得到N-甲氧基-2,3,6-三溴吲哚（13），由此合成了天然产物1a。
• ANTIBIOTIC SENSITIVITY-RESTORING AND PHOTOSENSITIVE AGENTS
  申请人：New Mexico Tech Research Foundation

  公开号：US20160304453A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present disclosure describes a method to treat conditions, including bacterial infections and cancer, using a photosensitive compound that, upon exposure to white light, can be activated. The photosensitive compound can also interact synergistically with antibiotics used concomitantly to kill drug-resistant bacteria. The photosensitive compounds can also be used to inhibit the proliferation of cancer cells.

  本公开说明书描述了一种使用光敏化合物治疗细菌感染和癌症等疾病的方法，该光敏化合物在暴露于白光下时可以被激活。该光敏化合物还可以与同时使用的抗生素协同作用，以杀死耐药细菌。该光敏化合物还可以用于抑制癌细胞的增殖。
• NaBH4-TMEDA and a palladium catalyst as efficient regio- and chemoselective system for the hydrodehalogenation of halogenated heterocycles
  作者：Giorgio Chelucci、Susanna Figus

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.06.012

  日期：2014.11
• US9834514B2
  申请人：——

  公开号：US9834514B2

  公开（公告）日：2017-12-05
• [EN] ANTIBIOTIC SENSITIVITY-RESTORING AND PHOTOSENSITIVE AGENTS<br/>[FR] AGENTS PHOTOSENSIBLES ET DE RÉTABLISSEMENT DE LA SENSIBILITÉ AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：NEW MEXICO TECH RES FOUND

  公开号：WO2016172193A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present disclosure describes a method to treat conditions, including bacterial infections and cancer, using a photosensitive compound that, upon exposure to white light, can be activated. The photosensitive compound can also interact synergistically with antibiotics used concomitantly to kill drug-resistant bacteria. The photosensitive compounds can also be used to inhibit the proliferation of cancer cells.