6-amino-3-(benzylamino)-4H-1,2,4-triazin-5-one | 1242050-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-3-(benzylamino)-4H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 1242050-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O
• 分子量: 217.23
• InChiKey: IJJXAKBJNBCCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-(benzylamino)-4H-1,2,4-triazin-5-one 、 苄氧甲酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到benzyl 6-amino-3-(benzylamino)-5-oxo-1,2,4-triazine-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成 3,6-二氨基取代基 1,2,4-Triazin-5(2H)-one / 3,6-二氨基取代的 1,2,4-Triazin-5(2H)-one 的合成和性质

  摘要：

  超声促进 N1-氨基-N2-芳基甲基-（或芳基-）胍 2 与 2-氨基-2-硫代乙酸乙酯的环缩合反应得到新型 3,6-二氨基取代的 1,2,4-triazin-5(2H) )- 4 个中高产量。化合物 4 的酰化在环位置 2 发生区域选择性，推测可能是由于分子内氢键的形成。根据这一假设，6-氨基-3-[苄基（甲基）氨基]-1,2,4-triazin-5(2H)-one (9) 的乙酰化没有提供 2-乙酰衍生物 11，但而不是 6-乙酰胺衍生物 10. 图形摘要合成和特征 3,6-二氨基取代基 1,2,4-Triazin-5(2H)-one / 3,6-二氨基取代的 1,2,4- 的合成和性质Triazin-5(2H)-ones

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0506
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 6-amino-3-(benzylamino)-4H-1,2,4-triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  合成 3,6-二氨基取代基 1,2,4-Triazin-5(2H)-one / 3,6-二氨基取代的 1,2,4-Triazin-5(2H)-one 的合成和性质

  摘要：

  超声促进 N1-氨基-N2-芳基甲基-（或芳基-）胍 2 与 2-氨基-2-硫代乙酸乙酯的环缩合反应得到新型 3,6-二氨基取代的 1,2,4-triazin-5(2H) )- 4 个中高产量。化合物 4 的酰化在环位置 2 发生区域选择性，推测可能是由于分子内氢键的形成。根据这一假设，6-氨基-3-[苄基（甲基）氨基]-1,2,4-triazin-5(2H)-one (9) 的乙酰化没有提供 2-乙酰衍生物 11，但而不是 6-乙酰胺衍生物 10. 图形摘要合成和特征 3,6-二氨基取代基 1,2,4-Triazin-5(2H)-one / 3,6-二氨基取代的 1,2,4- 的合成和性质Triazin-5(2H)-ones

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0506

文献信息

• <i>N</i>-Edited Guanine Isosteres
  作者：Xin Li、Marina Diguele Romero、Sona Tcaturian、Katarzyna Kurpiewska、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00467

  日期：2023.7.21

  Guanine is one out of five endogenous nucleobases and of key interest in drug discovery and chemical biology. Hitherto, the synthesis of guanine derivatives involves lengthy multistep sequential synthesis of low overall diversity, resulting in the quest for innovation. Using a “single-atom skeletal editing” approach, we designed 2-aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one as a guanine isostere, conserving

  鸟嘌呤是五种内源性核碱基之一，在药物发现和化学生物学中具有重要意义。迄今为止，鸟嘌呤衍生物的合成涉及冗长的多步骤顺序合成，总体多样性较低，导致对创新的追求。使用“单原子骨架编辑”方法，我们设计了2-氨基咪唑[2,1- f ][1,2,4]三嗪-4(3H ) -one作为鸟嘌呤电子等排体，保留了生物学上重要的HBA– HBD–HBD（HBA = 氢键受体；HBD = 氢键供体）子结构。我们通过简单的一锅两步法结合 Groebke-Blackburn-Bienaymé 反应 (GBB-3CR) 和脱保护反应来实现我们的设计，以中等至良好的产率组装创新的鸟嘌呤电子等排体。我们创新、多样化、简短且可靠的多组分反应合成将丰富鸟嘌呤电子等排体合成的工具箱。
• Synthesis of 2-Amino-Imidazo [1,2-b] [1,2,4]Triazine-3,6,7(5H)-Triones
  作者：Detlef Geffken,、Maria Anna Köllner,

  DOI：10.1515/hc.2010.16.2-3.145

  日期：2010.6
• Synthese und Eigenschaften 3,6-diaminosubstituierter 1,2,4-Triazin-5(2H)-one / Synthesis and Properties of 3,6-Diamino-substituted 1,2,4-Triazin-5(2H)-ones
  作者：Detlef Geffken、Maria Anna Köllner

  DOI：10.1515/znb-2010-0506

  日期：2010.5.1

  furnished novel 3,6-diamino-substituted 1,2,4-triazin-5(2H)- ones 4 in moderate to high yields. The acylation of compounds 4 occurred regioselectively at ring position 2, presumably favoured by the formation of an intramolecular hydrogen bond. In accordance with this assumption, the acetylation of 6-amino-3-[benzyl(methyl)amino]-1,2,4-triazin-5(2H)-one (9) did not afford the 2-acetyl derivate 11 but rather

  超声促进 N1-氨基-N2-芳基甲基-（或芳基-）胍 2 与 2-氨基-2-硫代乙酸乙酯的环缩合反应得到新型 3,6-二氨基取代的 1,2,4-triazin-5(2H) )- 4 个中高产量。化合物 4 的酰化在环位置 2 发生区域选择性，推测可能是由于分子内氢键的形成。根据这一假设，6-氨基-3-[苄基（甲基）氨基]-1,2,4-triazin-5(2H)-one (9) 的乙酰化没有提供 2-乙酰衍生物 11，但而不是 6-乙酰胺衍生物 10. 图形摘要合成和特征 3,6-二氨基取代基 1,2,4-Triazin-5(2H)-one / 3,6-二氨基取代的 1,2,4- 的合成和性质Triazin-5(2H)-ones