N-(2-oxoethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-aminobut-3-ene | 1408237-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-oxoethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-aminobut-3-ene
• 英文别名: tert-butyl N-but-3-enyl-N-(2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 1408237-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: XPYISHAIVPSRCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxoethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-aminobut-3-ene 在 (R)-COP-Cl 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用多键形成，三步串联工艺对羟基化的3-氨基氮杂环丁烷进行立体选择性合成†

  摘要：

  多键形成，三步串联工艺涉及钯（II）催化的超曼重排和闭环易位反应，已被用于有效合成2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂。该合成中间体的底物直接环氧化或二羟基化使得非对映选择性地合成了羟基化的3-氨基氮杂环戊烷，包括巴拉诺尔核心的顺式-非对映异构体。2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂基序的不对称合成也可以通过在Overman重排过程中使用手性钯（II）催化剂来实现。

  DOI：

  10.1039/c2ob26544c
• 作为产物：
  描述：

  N-[2'-(hydroxy)ethyl]-1-amino-but-3-ene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.8h， 生成 N-(2-oxoethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-aminobut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  使用多键形成，三步串联工艺对羟基化的3-氨基氮杂环丁烷进行立体选择性合成†

  摘要：

  多键形成，三步串联工艺涉及钯（II）催化的超曼重排和闭环易位反应，已被用于有效合成2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂。该合成中间体的底物直接环氧化或二羟基化使得非对映选择性地合成了羟基化的3-氨基氮杂环戊烷，包括巴拉诺尔核心的顺式-非对映异构体。2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂基序的不对称合成也可以通过在Overman重排过程中使用手性钯（II）催化剂来实现。

  DOI：

  10.1039/c2ob26544c

文献信息

• Investigations on intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions for the synthesis of isoxazolo-annulated pyrrolidines, piperidines and azepanes
  作者：Martina Würdemann、Jens Christoffers

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.042

  日期：2014.8

  Pyrrolidines, piperidines, and azepanes with annulated isoxazole, isoxazoline or isoxazolidine rings were prepared by intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones or nitrile oxides. The corresponding 1,3-dipoles were obtained from N-Boc-protected and N-allyl-, N-propargyl- or N-(3-butenyl)-substituted 2-aminoethanal or 3-aminopropanal.

  吡咯烷，哌啶和氮杂环戊烷与异恶唑环，异恶唑啉环或异恶唑烷环是通过分子内的1，3-偶极亚硝基环或腈氧化物加成制备的。相应的1，3-偶极是从N -Boc保护的和N-烯丙基-，N-炔丙基-或N-（3-丁烯基）取代的2-氨基乙醛或3-氨基丙醛获得的。