10,10'-bis(hydroxymethyl)-9,9'-biphenanthryl | 106514-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 10,10'-bis(hydroxymethyl)-9,9'-biphenanthryl
• 英文别名: 10,10'-Bis-hydroxymethyl-biphenanthryl-(9,9')；[10-[10-(Hydroxymethyl)phenanthren-9-yl]phenanthren-9-yl]methanol
• CAS: 106514-57-2；106566-75-0；106566-76-1
• 化学式: C₃₀H₂₂O₂
• 分子量: 414.503
• InChiKey: YTSICDKLJRMILM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 10,10'-bis(hydroxymethyl)-9,9'-biphenanthryl 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(-)-(S)-decahydrodiphenanthro<9,10-o:9',10'-q><1,4,7,10,13>pentaoxacyclononadecin
  参考文献：
  名称：

  以 9,9'-联菲基部分为手性中心的光学活性冠醚的合成和手性识别

  摘要：

  制备了两种以 9,9'-联菲基部分为手性中心的手性冠醚，及其在 (±)-苯基甘氨酸甲酯盐酸盐、(±)-1-苯乙胺盐酸盐和 (±)检验了-1,2-二苯基乙胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1269
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-10-methyl-phenanthrene 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 10,10'-bis(hydroxymethyl)-9,9'-biphenanthryl
  参考文献：
  名称：

  以 9,9'-联菲基部分为手性中心的光学活性冠醚的合成和手性识别

  摘要：

  制备了两种以 9,9'-联菲基部分为手性中心的手性冠醚，及其在 (±)-苯基甘氨酸甲酯盐酸盐、(±)-1-苯乙胺盐酸盐和 (±)检验了-1,2-二苯基乙胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1269

文献信息

• YAMAMOTO, KOJI;KITSUKI, TOMOHITO;OKAMOTO, YOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 4, 1269-1270
  作者：YAMAMOTO, KOJI、KITSUKI, TOMOHITO、OKAMOTO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Chiral Recognition of Optically Active Crown Ethers Incorporating a 9,9′-Biphenanthryl Moiety as the Chiral Center
  作者：Koji Yamamoto、Tomohito Kitsuki、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.1269

  日期：1986.4

  Two chiral crown ethers incorporating a 9,9′-biphenanthryl moiety as the chiral center have been prepared, and their chiral recognition properties in transport of methyl (±)-phenylglycinate hydrochloride, (±)-1-phenylethylamine hydrochloride, and (±)-1,2-diphenylethylamine hydrochloride were examined.

  制备了两种以 9,9'-联菲基部分为手性中心的手性冠醚，及其在 (±)-苯基甘氨酸甲酯盐酸盐、(±)-1-苯乙胺盐酸盐和 (±)检验了-1,2-二苯基乙胺盐酸盐。