methyl (E)-2-methyl-4-phenyl-2-pentenecarboxylate | 89996-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-methyl-4-phenyl-2-pentenecarboxylate
• 英文别名: E-methyl-2-phenyl-4-penten-2-oate de methyle；Methyl-2-methyl-4-phenyl-2-trans-pentenoat；methyl (E)-2-methyl-4-phenylpent-2-enoate
• CAS: 89996-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FHTJZTYWSVZYRI-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-methyl-4-phenyl-2-pentenecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 三苯基膦 作用下， 反应 120.5h， 生成 2,3-anti-3,4-syn-methyl 3-hydroxy-2-methyl-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Nestler, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 10, p. 1051 - 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-methyl-4-phenyl-2-pentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基转移作为各种功能化烯烃的立体选择制备方法及其反应机理。

  摘要：

  [结构：见文字]。已证明适当的γ，γ-二氟代烯丙基醇在常规条件下的甲磺酸化提供了相应的α，α-二氟代烯丙基甲磺酸酯，可能通过预期的“正常”中间体形成后的1，3-甲氧基基团迁移， γ，γ-二氟代烯丙基甲磺酸酯。这种重排可以方便地应用于三取代的烯丙醇，α，β-不饱和酯，酰胺或酮的构建，具有良好的化学收率和优异的E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007060u

文献信息

• Dimethyldioxirane epoxidation of α,β-unsaturated ketones, acids and esters.
  作者：Waldemar Adam、Lazaros Hadjiarapoglou、Bernd Nestler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94547-7

  日期：1990.1

  The corresponding epoxides were isolated in excellent yields via oxygen transfer by dimethyldioxirane ( as acetone solution).

  通过二甲基二环氧乙烷（作为丙酮溶液）的氧转移，以优异的产率分离出相应的环氧化物。
• Carbonyl olefination with a-stannyl ester enolates: A new synthesis of α,β-unsaturated esters
  作者：Antonio Zapata、Beatriz M. Núñez、Fernando J. Ferrer

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80013-n

  日期：1992.2

  The reaction of α-stannyl ester enolates with carbonyl compounds is described. α,β-Unsaturated esters are obtained in good yields. A reaction mec

  描述了α-锡烷基酯烯酸酯与羰基化合物的反应。以高收率获得α，β-不饱和酯。反应机制
• Synthese stereoselective d'esters α,β- ethyleniques α-methyles Z ou E par la reaction de wittig-horner a partir de phosphonates ou d'oxydes de phosphine
  作者：Guita Etemad-Moghadam、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91264-5

  日期：1984.1
• Remarkable Change of the Diastereoselection in the Dye-Sensitized Ene Hydroperoxidation of Chiral Alkenes by Zeolite Confinement
  作者：Manolis Stratakis、Dimitris Kalaitzakis、Dimitris Stavroulakis、Giannis Kosmas、Constantinos Tsangarakis

  DOI：10.1021/ol0352660

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]The ene reaction of singlet oxygen with chiral trisubstituted alkenes bearing an alkyl and a phenyl group at the stereogenic center is erythro diastereoselective in solution and threo diastereoselective if carried out within zeolite Na-Y. The change of the diastereoselection trend by zeolite confinement is attributed to a synergism of steric effects and cation-pi interactions.
• Seyden-Penne, J.; Etemad-Moghadam, G.; Bottin-Strzalko, T., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 179 - 182
  作者：Seyden-Penne, J.、Etemad-Moghadam, G.、Bottin-Strzalko, T.、Simonnin, M.-P.

  DOI：——

  日期：——