4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolepropionyl)cinnamaldehyde | 162705-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolepropionyl)cinnamaldehyde
• 英文别名: 4-[3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)propionyl]cinnamaldehyde；(E)-3-[4-[3-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)propanoyl]phenyl]prop-2-enal
• CAS: 162705-50-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: ZBZHLYRQVFIJQY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolepropionyl)cinnamaldehyde 在 5percent Pd/C 哌啶 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[3-[4-[3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)propionyl]phenyl]propyl]-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l
• 作为产物：
  描述：

  4-<3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)propionyl>benzaldehyde 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolepropionyl)cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l

文献信息

• Oxazolidinedione derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05614544A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  [Object] To provide a new 2,4-oxazolidinedione derivative possessing excellent hypoglycemic and hypolipidemic activities. [Constituent] A 2,4-oxazolidinedione derivative represented by the general formula: ##STR1## wherein X represents --CH.sub.2 --, --C(.dbd.O)--, --CH(OH)--, --C(.dbd.NOH)-- or --CH.dbd.CH--; R represents a hydrocarbon residue or heterocyclic group which may be substituted; n represents an integer from 0 to 5, and m represents an integer from 1 to 3; ....... represents a single or double bond; provided that n is an integer from 1 to 5 when X is --C(.dbd.O)--, or a pharmacologically acceptable salt thereof. [Drawings selected] None

  提供一种具有优异降血糖和降血脂活性的新型2,4-噁唑烷二酮衍生物。该衍生物由通式表示：##STR1## 其中X代表--CH.sub.2 --、--C(.dbd.O)--、--CH(OH)--、--C(.dbd.NOH)--或--CH.dbd.CH--；R代表可以被取代的碳氢残基或杂环基；n代表0至5的整数，m代表1至3的整数；.......代表单键或双键；前提是当X为--C(.dbd.O)--时，n为1至5的整数，或其药理学上可接受的盐。【选择的图纸】无
• Oxazolidinedione derivatives and their use as hypoglycemic agent
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0643050A1

  公开（公告）日：1995-03-15

  A new 2,4-oxazolidinedione derivative is provided possessing excellent hypoglycemic and hypolipidemic activities. The invention relates to a 2,4-oxazolidinedione derivative represented by the general formula: wherein X represents -CH₂-, -C(=O)-, -CH(OH)-, -C(=NOH)- or -CH=CH-; R represents a hydrocarbon residue or heterocyclic group which may be substituted; n represents an integer from 0 to 5, and m represents an integer from 1 to 3; ········ represents a single or double bond; provided that n is an integer from 1 to 5 when X is -C(=O)-,or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新的 2,4-噁唑烷二酮衍生物，具有优异的降血糖和降血脂活性。 本发明涉及一种由通式表示的 2,4-噁唑烷二酮衍生物： 其中X代表-CH₂-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-C(=NOH)-或-CH=CH-；R代表可被取代的烃残基或杂环基团；n代表0至5的整数，m代表1至3的整数；--------代表单键或双键；但当X为-C(=O)-时，n为1至5的整数，或其药理学上可接受的盐。
• US5614544A
  申请人：——

  公开号：US5614544A

  公开（公告）日：1997-03-25
• Novel 5-Substituted 2,4-Thiazolidinedione and 2,4-Oxazolidinedione Derivatives as Insulin Sensitizers with Antidiabetic Activities
  作者：Yu Momose、Tsuyoshi Maekawa、Tohru Yamano、Mitsuru Kawada、Hiroyuki Odaka、Hitoshi Ikeda、Takashi Sohda

  DOI：10.1021/jm010490l

  日期：2002.3.1

  Two novel classes of 2,4-thiazolidinediones and 2,4-oxazolidinediones with an omega-(azolylalkoxyphenyl)alkyl substituent at the 5-position were prepared and their antidiabetic effects were evaluated in two genetically obese and diabetic animal models, KKA(y) mice and Wistar fatty rats. A large number of the 2,4-thia(oxa)zolidinediones showed potent glucose- and lipid-lowering activities. The antidiabetic

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25