4-dimethylaminoazulene | 51381-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-dimethylaminoazulene
• 英文别名: 4-N,N-Dimethylaminoazulen；4-Dimethylamino-azulen；N,N-dimethylazulen-4-amine
• CAS: 51381-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: SFARQRSIVCPMTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-cyclopenta-1,4-dien-1-yl-5-(dimethylamino)penta-2,4-dienal 在 silica gel 作用下， 生成 4-dimethylaminoazulene
  参考文献：
  名称：

  通过6-噻吩基富烯的新型还原重排合成2-环戊二烯基-2h-噻喃

  摘要：

  用萘锂处理6-二甲氨基-6-（2-噻吩基）富烯，然后用水淬灭，一步制得迄今未知的2-环戊二烯基亚基-2H-噻喃，而与此相反，相应的呋喃基化合物可得到4 -二甲基氨基az。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80816-o

文献信息

• Synthesis of azulenes by the [6 + 4] cycloadditions of 6-aminofulvenes to thiophene S,S-dioxides
  作者：Stephen E. Reiter、Lee C. Dunn、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja00454a070

  日期：1977.6

  ........ 21 C. F u l v e n e s ................................................... 24 1. Theoretical Rationales of Periselectivity ........... 24 2. Synthesis of Arainofulvenes........................... 28 3. Reactions of A m i n o f u l v e n e s ........................... 29 II. Results and Discussion........................................ 32 A. Preparation of Thiophene Dioxides .............

  2. 反应...................................... 21 C. 富烯...................................... ...................................... 24 1. 周向选择性的理论依据 ..................... . 24 2. Arainofulvenes 的合成 ..................................... 28 3. A minofulvenes 的反应 ........................................... ...................... 29 二．结果与讨论 ...............................................................
• Nonbenzenoid aromatic systems. X. Formation, nuclear magnetic resonance spectral identification, and reactions of both Meisenheimer type and methyleneazulenate anions
  作者：Richard N. McDonald、Herbert E. Petty、N. Lee Wolfe、Joseph V. Paukstelis

  DOI：10.1021/jo00927a020

  日期：1974.6
• Synthesis of 2-cyclopentadienylidene-2h-thiapyran by novel reductive rearrangement of a 6-thienylfulvene
  作者：Takeshi Kawase、Shin-ichi Fujino、Masaji Ode

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80816-o

  日期：1991.7

  Treatment of 6-dimethylamino-6-(2-thienyl)fulvene with lithium naphthalene followed by quenching with water gives hitherto unknown 2-cyclopentathienylidene-2H-thiapyran in one step involving a novel rearrangement, while in contrast the corresponding furyl compound leads to 4-dimethylaminoazulene.

  用萘锂处理6-二甲氨基-6-（2-噻吩基）富烯，然后用水淬灭，一步制得迄今未知的2-环戊二烯基亚基-2H-噻喃，而与此相反，相应的呋喃基化合物可得到4 -二甲基氨基az。