(E)-pentadec-2-enal | 96360-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-pentadec-2-enal
• 英文别名: (E)-2-pentadecenal；2-pentadecenal
• CAS: 96360-08-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: MLTULPRRIKTZBN-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.358 (est)
• 保留指数：
  1751;1750

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-pentadec-2-enal 在 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 18-冠醚-6 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 (+)-muricatacin
  参考文献：
  名称：

  De Novo Asymmetric Syntheses of Muricatacin and Its Analogues via Dihydroxylation of Dienoates

  摘要：

  A short and highly efficient route to both enantiomers of muricatacin as well as the C-5-epimer has been developed. The key to the overall transformation is the highly regio- and enantioselective Sharpless asymmetric dihydroxylation of an (E,Z)-dienoate. The highly efficient stereoselective synthesis prepares (-)-muricatacin in seven steps and 66% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo061057s
• 作为产物：
  描述：

  [1-Dodecyl-2-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclopropyl]sulfonylbenzene 在 tetrafluoroboric acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-pentadec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Anion of 1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-phenylsulfonylcyclopropane as a new d3-reagent: preparation of β-substituted α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89204-7

文献信息

• PCC-mediated novel oxidation reactions of homobenzylic and homoallylic alcohols
  作者：Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02784-3

  日期：2003.2

  carboncarbon bond cleavage reaction during oxidation of homobenzylic alcohols leading to the formation of benzylic carbonyl compounds has been observed. Homobenzylic alcohols with no benzylic substitution (R1=H) gave benzylic aldehydes without further oxidation, while those with benzylic substitution (R1=Me, Et, Ar) gave benzylic ketones. In contrast, homoallylic alcohols gave products arising from double bond

  已经观察到在均苄醇氧化过程中新的PCC介导的碳碳键裂解反应导致苄基羰基化合物的形成。没有苄基取代的高苄基醇（R 1 = H）得到的苄基醛没有进一步氧化，而那些有苄基取代的（R 1 = Me，Et，Ar）得到苄基酮。相反，均烯丙基醇得到的产物是由双键迁移，顺式至反式烯烃异构化和/或烯丙基氧化而产生的。
• Identification of Chiral Alkenyl- and Alkynylcarbinols as Pharmacophores for Potent Cytotoxicity
  作者：Dounia El Arfaoui、Dymytrii Listunov、Isabelle Fabing、Mohamed Oukessou、Céline Frongia、Valérie Lobjois、Arnaud Samson、Frédéric Ausseil、Abdeslem Ben-Tama、El Mestafa El Hadrami、Remi Chauvin、Yves Génisson

  DOI：10.1002/cmdc.201300230

  日期：2013.11

  derived from the naturally occurring (S,E)‐icos‐4‐en‐1‐yn‐3‐ol allowed the discovery of a series of 3R‐like 1,4‐di‐unsaturated carbinol units with a significant and systematic enantiomeric effect on cytotoxicity.

  乙炔的照明：源自自然存在的（S，E）-icos-4-en-1 yn-3-ol的一系列原型炔属脂质的系统结构变化，使得发现了一系列3 R样1 ，4-二不饱和甲醇单元，对细胞毒性具有显着而系统的对映体作用。
• Design, Synthesis, and Activity Evaluation of Novel Acyclic Nucleosides as Potential Anticancer Agents <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i>
  作者：Er-Jun Hao、Gong-Xin Li、Yu-Ru Liang、Ming-Sheng Xie、Dong-Chao Wang、Xiao-Han Jiang、Jia-Yi Cheng、Zhi-Xian Shi、Yang Wang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01717

  日期：2021.2.25

  In the present work, 103 novel acyclic nucleosides were designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activities in vitro and in vivo. The structure–activity relationship (SAR) studies revealed that most target compounds inhibited the growth of colon cancer cells in vitro, of which 3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)dodecan-1-ol (9b) exhibited the most potent effect against the HCT-116 and SW480

  在目前的工作中，设计、合成了 103 种新型无环核苷，并评估了它们的体外和体内抗癌活性。构效关系（SAR）研究表明，大多数目标化合物在体外均能抑制结肠癌细胞的生长，其中3-(6-氯-9 H -purin-9-yl)dodecan-1-ol ( 9b )对 HCT-116 和 SW480 细胞表现出最有效的作用，IC 50值分别为 0.89 和 1.15 μM。此外，所有( R )-构型的无环核苷衍生物与其( S )-对应物相比都表现出更有效的抗癌活性。机理研究表明，化合物9b通过线粒体膜去极化引发癌细胞系凋亡，并有效抑制集落形成。重要的是，化合物9b可抑制小鼠模型中 SW480 异种移植物的生长，且全身毒性较低。这些结果表明，无环核苷化合物可作为强效且有效的抗癌药物，而化合物9b可能作为一种有前途的先导化合物，在未来的抗癌药物发现中值得进一步关注。
• Ailanthone derivatives
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0080570A2

  公开（公告）日：1983-06-08

  Novel antineoplastic ailanthone derivatives (IIb) represented by the following formula wherein R2 is C5-C18 α, β-unsaturated acyl group and its related compounds are disclosed. Particularly, some of the above compounds are far more effective than mitomycin C against mouse lymphocytic leucemia p388. These compound can be synthesized from known ailanthone via important intermediates, triacyloxy ailanthone, represented by the formula: wherein R, is acyl group.

  本研究公开了由下式（其中 R2 为 C5-C18 α、β-不饱和酰基）代表的新型抗肿瘤紫罗兰酮衍生物（IIb）及其相关化合物。 特别是，上述某些化合物对小鼠淋巴细胞白血病 p388 的疗效远高于丝裂霉素 C。 这些化合物可以从已知的艾兰通通过重要的中间体合成，三乙氧基艾兰通，由式表示： 其中 R 是酰基。
• 3-Oxiranyl benzoic acids and derivatives thereof
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0360246B1

  公开（公告）日：1994-03-30