(Z)-1,2-diphenyl-3-decylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,2-diphenyl-3-decylaziridine
• 英文别名: (2S,3R)-2-decyl-1,3-diphenylaziridine
• 化学式: C₂₄H₃₃N
• 分子量: 335.533
• InChiKey: VQXCUMBBKIZZJI-ZXABPTRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-diphenyl-3-decylaziridine 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-phenyl-2-(4-chlorophenyl)-3-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.beta.-Epoxy sulfoxides as useful intermediates in organic synthesis. 22. Stereospecific desulfinylation of sulfinylaziridines with alkylmetals: a novel synthesis including asymmetric synthesis of (Z)-N-arylaziridines and some mechanistic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a041
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Decyl-1,3-diphenyl-2-(toluene-4-sulfinyl)-aziridine 在 叔丁基氯化镁 、 叔丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以99%的产率得到(Z)-1,2-diphenyl-3-decylaziridine
  参考文献：
  名称：

  从具有亚丁基叔丁基的亚磺酰基氮丙啶生成氮丙啶基锂的性质，反应性及其在包括光学活性形式的α，α-二烷基氨基酸酯和酰胺的合成中的应用

  摘要：

  在低温下，亚砜与叔丁基锂的亚砜-锂交换反应是由亚磺酰基氮丙啶生成的iri丙啶基锂。发现所生成的氮丙啶基锂在低于-30°C的THF中稳定，并且它们可与多种亲电试剂反应，如羰基化合物，氯甲酸乙酯和异氰酸苯酯。研究了具有几个烷基的叠氮基锂的反应性。作为该方法的扩展，通过叠氮基锂实现了包括旋光形式的α，α-二烷基氨基酸酯和酰胺的合成。N-非取代的α，α-二烷基氨基酸酯是从N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00375-6

文献信息

• Stereospecific desulfinylation of sulfinylaziridines with ethylmagnesium bromide: A novel synthesis of (Z)-N-arylaziridines
  作者：Tsuyoshi Satoh、Teruhiko Oohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80425-6

  日期：1988.1

  A novel synthesis of (Z)-N-arylaziridines was realized by the stereospecific desulfinylation of (E)-(N-aryl)sulfinylaziridines which were synthesized from 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides and N-arylimines in high yields.

  （Z）-N-芳基氮丙啶的新颖合成是通过（E）-（N-芳基）亚磺酰基氮丙啶的立体有择的脱亚磺酰化而实现的，所述（E）-（N-芳基）亚磺酰基氮丙啶是由1-氯烷基对甲苯基亚砜和N-芳基丙啶合成的高收率。
• Cross-coupling of nonstabilized aziridinylmagnesiums with alkylhalides catalyzed by Cu(I) iodide: a new synthesis of amines bearing a quaternary chiral center and an asymmetric synthesis of both enantiomers of the amines from one chiral starting material
  作者：Tsuyoshi Satoh、Rie Matsue、Toshinari Fujii、Satoshi Morikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00278-2

  日期：2001.4

  with Pd(OH)2 in alcohol to give the amines bearing a quaternary chiral center in quantitative yields. Synthesis of both enantiomers of the amines bearing a quaternary chiral center was realized starting from optically active (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide in good overall yields with perfect asymmetric induction.

  由亚乙基溴化镁处理由1-氯烷基对甲苯基亚砜和亚胺合成的亚磺酰基氮丙啶，通过亚砜-镁交换反应得到不稳定的氮丙啶基镁。通过使用碘化铜（I）作为催化剂，可以高产率实现叠氮基烷基镁与各种烷基卤的交叉偶联，并且发现该反应是立体特异性的。偶联产物在醇中用Pd（OH）2氢化，以定量收率得到带有季手性中心的胺。从光学活性（R）-氯甲基p开始合成带有季手性中心的胺的对映体的合成。-甲苯基亚砜，具有良好的总收率，具有完美的不对称诱导。
• Alkylation of nonstabilized aziridinylmagnesiums catalyzed by Cu(I) iodide: a new synthesis of amines, including optically active form, bearing a quaternary chiral center
  作者：Tsuyoshi Satoh、Rie Matsue、Toshinari Fujii、Satoshi Morikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01085-6

  日期：2000.8

  sulfoxide–magnesium exchange, with primary alkyl halides in the presence of Cu(I) iodide as a catalyst, was realized. The alkylated aziridines were converted in quantitative yield to amines bearing a quaternary chiral center by hydrogenation with Pd(OH)2. A synthesis of the optically active amines, bearing a quaternary chiral center, was realized, starting from optically active (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide

  在亚碘化铜（I）作为催化剂的情况下，通过亚烷基卤与亚砜基氮丙啶通过亚砜-镁交换由EtMgBr与亚甲基吡啶形成的高产率烷基化反应得以实现。通过用Pd（OH）2氢化，将烷基化的氮丙啶以定量收率转化为带有季手性中心的胺。通过所提出的方法，从旋光的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始，实现了具有季手性中心的旋光的胺的合成。
• SATOH, TSUYOSHI;SATO, TAKAHIKO;OOHARA, TERUHIKO;YAMAKAWA, KOJI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3973-3978
  作者：SATOH, TSUYOSHI、SATO, TAKAHIKO、OOHARA, TERUHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;OOHARA, TERUHIKO;YAMAKAWA, KOJI, TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 33, C. 4093-4096
  作者：SATOH, TSUYOSHI、OOHARA, TERUHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——