3,5-bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone | 272104-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone
• 英文别名: 3,5-bis(1H-indol-3-yl)-1,2-dihydropyrazin-2-one；3,5-bis(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 272104-32-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O
• 分子量: 326.357
• InChiKey: HWPGSZCQPDZPOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到6',6"-didebromo-cis-3,4-dihydrohamacanthin B
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵双吲哚生物碱二氢金黄色素的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了海洋海绵双吲哚生物碱二氢金刚烷烃的收敛合成。合成的重点是3,5-和3,6-连接的吡嗪酮的构建及其用氰基硼氢化钠还原为必需的哌嗪酮的方法。

  DOI：

  10.1021/ol020002j
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,5-bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵双吲哚生物碱二氢金黄色素的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了海洋海绵双吲哚生物碱二氢金刚烷烃的收敛合成。合成的重点是3,5-和3,6-连接的吡嗪酮的构建及其用氰基硼氢化钠还原为必需的哌嗪酮的方法。

  DOI：

  10.1021/ol020002j

文献信息

• Methods for making bis-heterocyclic alkaloids
  申请人：——

  公开号：US20030232988A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Methods for making bis-heterocyclic compounds, especially bis-heterocyclic compounds having five and six-membered heterocyclic linkers are described. Also described are methods for making an alpha amino ketone synthon that enables facile syntheses of bisindole compounds, including topsentins and dragmacidins. 1

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。
• Effective synthesis of 3,5-diaryl-(1H)-pyrazin-2-ones via microwave mediated ring closure
  作者：Eugen Johannes、Rebecca Horbert、Joachim Schlosser、Dorian Schmidt、Christian Peifer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.095

  日期：2013.7

  In this study we report on a flexible straight forward synthesis toward novel 3,5-diaryl-(1H)-pyrazin-2-ones. Our synthetic strategy involved an acyclic di-keto derivative as key intermediate. The final pyrazin-2-one ring closure reaction was yield-optimized by using a microwave mediated procedure and ammoniumacetate as nitrogen source. Our method is a suitable alternative to palladium-catalyzed coupling reactions for the 3,5-diaryl decoration of the (1H)-pyrazin-2-one scaffold. Since the (1H)-pyrazin-2-ones is present as scaffold in a number of biologically active compounds the reported synthetic platform is a useful approach to generate a set of highly diverse 3,5-diaryl-(1H)-pyrazin-2-one compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of Bis(3’-indolyl)-2(1H)-pyrazinones
  作者：Biao Jiang、Xiao-Hui Gu

  DOI：10.3987/com-00-8887

  日期：——

  The syntheses of 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone and 3,5-bis(3'-indolyl)-2( 1H)-pyrazinone were described. Syntheses of 3,6-bis(3 '-indolyl)2(1H)-pyrazinone proceeded through the condensation of N-Boc-indolylglycine with indol-3-yl-N-methyl-O-methoxyglycinamide, and followed by reduction with LiAlH4 and cyclization of the resulting bisindolyl aldehyde-amine. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone was synthesized by cyclization of bisindolyl ketone amine in excess of ammonia under pressure.
• Synthesis of Marine Sponge Bisindole Alkaloids Dihydrohamacanthins
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol020002j

  日期：2002.3.1

  [structure: see text] A convergent synthesis of the marine sponge bisindole alkaloids dihydrohamacanthins is described. The synthesis centers on the construction of 3,5- and 3,6-linked pyrazinones and their reduction to the requisite piperazinones with sodium cyanoborohydride.

  [结构：见正文]描述了海洋海绵双吲哚生物碱二氢金刚烷烃的收敛合成。合成的重点是3,5-和3,6-连接的吡嗪酮的构建及其用氰基硼氢化钠还原为必需的哌嗪酮的方法。