2-chloro-9-methyl-9H-carbazole | 117909-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-9-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 2-chloro-N-methylcarbazole；9H-Carbazole, 2-chloro-9-methyl-；2-chloro-9-methylcarbazole
• CAS: 117909-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: KUYLKSUTUJOWQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-methyl-9H-carbazole 、 苯胺 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate sodium t-butanolate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到N-phenyl-N-[2-(9-methyl)carbazolyl]amine
  参考文献：
  名称：

  CARBAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  以下是该化合物的中文翻译：其中，当m=1，n=0时，Ar1、Ar2、Ar3和X2为C6-50芳基或C4-50杂环芳基，前提是Ar1和Ar2，或Ar3和X2可能共同形成一个环；X1=C6-50芳基；R1、R2、R4、R5和R7为H、卤素、氨基、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基，R3和R6为H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；当m=0，n=1-3时，Ar3、Ar4和Ar5为C6-50芳基或C4-50杂环芳基，Ar4和Ar5可能共同形成一个环；X1=C1-18烷基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；X2=C6-50芳基；R1-R7为H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；当m=0，n=0时，X1=C1-18烷基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；Ar3和X2为C6-50芳基或C4-50杂环芳基；R2=H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基；R1和R3-R7为H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基。这种咔唑化合物适用于有机EL器件。

  公开号：

  US20120203010A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-chloro-2-(methyl(phenyl)amino)benzoate 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-chloro-9-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸的氧化还原中性脱羧光环化

  摘要：

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/d0gc02789h

文献信息

• Substrate-Controlled Regiodivergent Synthesis of Fluoroacylated Carbazoles via Friedel–Crafts Acylation
  作者：Xian-Tao Wu、En-Kai Xiao、Feng Ma、Jin Yin、Jie Wang、Peng Chen、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00473

  日期：2021.5.7

  A general, efficient, and substrate-controlled regiodivergent trifluoroacetylation of carbazoles has been developed through Friedel–Crafts acylation. This strategy was applicable to a wide scope of readily available substituted carbazoles at air atmosphere without using a metal catalyst, affording the corresponding trifluoroacetylated carbazoles in up to 99% yield. The divergency of the products and

  通过Friedel-Crafts酰化反应，开发了一种通用，有效且受底物控制的咔唑区域发散性三氟乙酰化试剂。该策略适用于在大气气氛下不使用金属催化剂的各种易于获得的取代咔唑，从而以高达99％的收率提供了相应的三氟乙酰化咔唑。已经基于咔唑环上的不同取代基说明了产物的发散性和取向规则。该方法还可以扩展到首次实现的氯二氟乙酰化和五氟丙酰化咔唑的合成。
• Photoinduced Cross-Coupling of Amines with 1,2-Diiodobenzene and Its Application in the Synthesis of Carbazoles
  作者：Wujiong Xia、Xinxin Zhao、Ming Chen、Binbin Huang、Chao Yang、Yuan Gao

  DOI：10.1055/s-0037-1609444

  日期：2018.8

  benzyne intermediate accompanied with a proton transfer process, followed by an oxidative cyclization of the generated diphenylamine to furnish the corresponding carbazole products. A facile and efficient process for the preparation of various tertiary aminobenzenes and carbazole derivatives via photoinduced cross-coupling of amines with 1,2-diiodobenzene is reported. Mechanistic investigations indicate

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报道了一种通过胺与1,2-二碘苯的光致交叉偶联制备各种叔氨基苯和咔唑衍生物的简便有效的方法。机理研究表明，转化是通过将胺亲核加成至苯并炔中间体并伴随质子转移过程进行的，然后氧化生成的二苯胺的氧化环化以提供相应的咔唑产物。 报道了一种通过胺与1,2-二碘苯的光致交叉偶联制备各种叔氨基苯和咔唑衍生物的简便有效的方法。机理研究表明，转化是通过将胺亲核加成至苯并炔中间体并伴随质子转移过程进行的，然后氧化生成的二苯胺的氧化环化以提供相应的咔唑产物。
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20210053920A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode and including an emission layer, wherein the organic layer includes the compound of Formula 1: When the compound of Formula 1 is used in an organic light-emitting device, the organic light-emitting device may have high-efficiency characteristics as compared to a case where a compound of the related art is used, resulting particularly in excellent lifespan improvement effects, and accordingly, significantly improved lifespan.

  一种有机发光器件包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，包括一个发射层，其中有机层包括化合物Formula 1：当化合物Formula 1在有机发光器件中使用时，与使用相关技术的化合物相比，有机发光器件可能具有高效特性，特别是在寿命改善效果方面表现出色，因此，寿命得到显著提高。
• Iron-catalyzed alkylation of carbazole derivatives <i>via</i> hydroarylation of styrenes
  作者：En-Kai Xiao、Xian-Tao Wu、Feng Ma、Le-Wei Miao、Yi-Jun Jiang、Peng Chen

  DOI：10.1039/d1cc02449c

  日期：——

  The first direct and selective 3,6-di-alkylation of carbazoles via iron-catalyzed hydroarylation of styrenes is demonstrated. This simple, general and efficient method could deliver a wide range of di-benzyl-carbazoles with high chemo- and regio-selectivity at room temperature in up to 96% yield with no need for a noble-metal catalyst, directing group or additives.

  证明了通过铁催化的苯乙烯加氢芳基化，咔唑的第一个直接和选择性 3,6-二烷基化。这种简单、通用且高效的方法可以在室温下以高达 96% 的收率提供多种二苄基咔唑，在室温下具有高化学和区域选择性，并且无需贵金属催化剂、导向基团或添加剂。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Chemoselective C(sp2)–H and C(sp3)–H Activation of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-arylanthranilic Acids
  作者：Zhe-Yao Hu、Yan Zhang、Xin-Chang Li、Jing Zi、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03976

  日期：2019.2.15

  A controllable palladium-catalyzed intramolecular C–H activation of N-alkyl-N-arylanthranilic acids has been developed. The methodology allows selective synthesis of 1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-ones and carbazoles from the same starting materials and palladium catalyst. The selectivity is controlled by the oxidant. Silver oxide promotes C(sp3)–H activation/C–O cyclization to provide 1,2-dihydro-(4H)-3

  已经开发了可控制的钯催化的N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸的分子内CH活化。该方法允许从相同的起始原料和钯催化剂选择性合成1，2-二氢-（（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮和咔唑。选择性由氧化剂控制。氧化银促进C（sp3）–H活化/ C–O环化以提供1,2-二氢-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮，而乙酸铜有助于C（sp2）–H活化进行脱羧芳基化反应得到咔唑。该协议通过其广泛的底物范围和良好的官能团耐受性得到证明。