2,3-dicyanoindole | 97005-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dicyanoindole
• 英文别名: Dicyanoindol；1H-indole-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 97005-32-8
• 化学式: C₁₀H₅N₃
• 分子量: 167.17
• InChiKey: RMEGVBYKIQKZOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  469.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-1-(phenylsulfonyl)indole 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-dicyanoindole
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 2,3-DICYANOINDOLE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940409355969

文献信息

• A novel synthesis of 3-cyanoindoles and a new route to indole-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Josefina Garcia、Robert Greenhouse、Joseph M Muchowski、Jose Antonio Ruiz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94748-8

  日期：1985.1

  which the Schiff's base 12 is of central importance. This proposal is supported by the formation of 2-substituted indole-3-carboxylates 17 from aldehydes and the α-phenylsulfonyl-o-aminophenylacetic acid ester derivative 16.

  当1-烷基甲基-2-氯-（或2-苯基磺酰基）-3-苯基磺酰吲哚与过量的叠氮化物离子（90°/ DMF）反应时，获得2-烷基-3-氰基吲哚。该反应被认为是通过片段重组过程发生的，其中席夫氏碱12是最重要的。该提议由醛和α-苯基磺酰基-o-氨基苯基乙酸酯衍生物16形成2-取代的吲哚-3-羧酸酯17得到支持。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Turnbull Philip Stewart

  公开号：US20090264482A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention relates to non-steroidal compounds that are modulators of androgen receptor, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及非类固醇化合物，它们是雄激素受体的调节剂，以及制备和使用这种化合物的方法。
• GARCIA, J.;GREENHOUSE, R.;MUCHOWSKI, J. M.;RUIZ, J. A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 15, 1827-1830
  作者：GARCIA, J.、GREENHOUSE, R.、MUCHOWSKI, J. M.、RUIZ, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP2079466A2

  公开（公告）日：2009-07-22
• US7572820B2
  申请人：——

  公开号：US7572820B2

  公开（公告）日：2009-08-11