2,6-dioxo-8-methoxyoctane | 83320-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dioxo-8-methoxyoctane
• 英文别名: 8-Methoxy-2,6-octanedione；8-methoxyoctane-2,6-dione
• CAS: 83320-99-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZYAKOKDOCLLMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-2-oxo-6E-octene 在 palladium dichloride 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2,6-dioxo-8-methoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂对带有相邻氧官能团的内烯烃进行区域选择性氧化。由烯丙基和高烯丙基醚或酯制备β-烷氧基或乙酰氧基酮

  摘要：

  提出了一种新的β-和γ-烷氧基（乙酰氧基）酮的制备方法，它们分别是乙烯基酮和1,4-二酮的重要前体。在PdCl 2 / CuCl / O 2或PdCl 2 /对苯醌催化剂体系中，带有烯丙基烷氧基或乙酰氧基的内烯烃进行区域选择性氧化，形成相应的β-烷氧基或β-乙酰氧基酮。类似地，从具有高区域选择性的具有内烯烃的均烯丙基乙酸酯获得γ-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87430-4

文献信息

• Oxidation of polyunsaturated ethers and esters by molecular oxygen catalyzed by palladium salts
  作者：G. A. Dzhemileva、V. N. Odinokov、U. M. Dzhemilev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00957937

  日期：1983.2
• TSUJI, JIRO;NAGASHIMA, HIDEO;HORI, KIMIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 26, 2679-2682
  作者：TSUJI, JIRO、NAGASHIMA, HIDEO、HORI, KIMIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective oxidation of internal olefins bearing neighboring oxygen functions by means of palladium catalysts. Preparation of β-alkoxy or acetoxy ketones from allyl and homoallyl ethers or esters
  作者：Jiro Tsuji、Hideo Nagashima、Kimihiko Hori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87430-4

  日期：1982.1

  of β- and γ-alkoxy (acetoxy) ketones, which are important precursors of vinyl ketones and 1,4-diketones, respectively, is presented. With PdCl2/CuCl/O2 or PdCl2/p-benzoquinone catalyst system, internal olefins bearing allylic alkoxy or acetoxy group underwent regioselective oxidation to form the corresponding β-alkoxy or β-acetoxy ketones. Similarly, γ-acetoxy ketones were obtained from homoallyl acetates

  提出了一种新的β-和γ-烷氧基（乙酰氧基）酮的制备方法，它们分别是乙烯基酮和1,4-二酮的重要前体。在PdCl 2 / CuCl / O 2或PdCl 2 /对苯醌催化剂体系中，带有烯丙基烷氧基或乙酰氧基的内烯烃进行区域选择性氧化，形成相应的β-烷氧基或β-乙酰氧基酮。类似地，从具有高区域选择性的具有内烯烃的均烯丙基乙酸酯获得γ-乙酰氧基酮。