methyl [3-(2-aminopropyl)-1H-indol-7-yloxy]acetate | 179819-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [3-(2-aminopropyl)-1H-indol-7-yloxy]acetate
• 英文别名: 3-(2-aminopropyl)-7-methoxycarbonylmethoxyindole；methyl 2-[[3-(2-aminopropyl)-1H-indol-7-yl]oxy]acetate
• CAS: 179819-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: SFTNYINBVJCHHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [3-(2-aminopropyl)-1H-indol-7-yloxy]acetate 生成 methyl [3-[2-[[(2R)-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1H-indol-7-yloxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives having a 2-phenyl-ethanolamino-substituted lower

  摘要：

  一种吲哚衍生物的化学式为：##STR1##其中R.sub.1是较低的烷氧基，较低的烷氧羰基-较低的烷氧基，羧基-较低的烷氧基，较低的烷氧羰基，苯基-较低的烷氧基，较低的烷基，可选择地被羟基，二较低的烷基氨基磺酰基等取代，R.sub.2是氢，卤素，较低的烷氧基，较低的烷氧羰基-较低的烷氧基，羧基-较低的烷氧基等，R.sub.3是氢或较低的烷基，R.sub.4是卤素或三氟甲基，R.sub.5是较低的烷基，或其盐，这些化合物是有效的β3-肾上腺素能受体激动剂，具有出色的肾上腺素能受体选择性，并且在预防或治疗肥胖症或糖尿病中非常有用。

  公开号：

  US05817689A1
• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 乙酸铵 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 methyl [3-(2-aminopropyl)-1H-indol-7-yloxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  发现新型和有效的人类和大鼠β3-肾上腺素受体激动剂，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基] -1H-吲哚-7-乙氧基]乙酸。

  摘要：

  为了寻找有效和选择性的β3-肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂作为治疗II型糖尿病和肥胖症的潜在药物，制备了一系列新的1-（3-氯苯基）-2-氨基乙醇衍生物，并对其进行了评估。它们在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的对人beta1，beta2和beta3-ARs和大鼠beta3-AR的生物学活性。用1H-吲哚环取代“第一代”β3-AR激动剂BRL 37344和CL 316243中的右手侧（RHS，苯环），使化合物31在β3-AR激动剂中具有独特的药理特性。最初的体外试验表明，31种大鼠和人beta3-ARs具有中等激动作用。将各种取代基引入到31的吲哚核中，提供了许多具有良好的β3-ARs激动活性的化合物。特别地，在吲哚核的7位具有羧酸官能团的90显示出最有效的人β3-AR激动活性。最后，光学分辨率为90导致鉴定出最有前途的化合物，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基]

  DOI：

  10.1248/cpb.53.184

文献信息

• INDOLE DERIVATIVE
  申请人：DAINIPPON PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0801059A1

  公开（公告）日：1997-10-15

  An indole derivative of the formula: wherein R1 is lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl-lower alkoxy, carboxy-lower alkoxy , lower alkoxycarbonyl, phenyl-lower alkoxy, lower alkyl being optionally substituted by hydroxy, di-lower alkylaminosulfonyl, etc., R2 is hydrogen, halogen, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl-lower alkoxy, carboxy-lower alkoxy, etc., R3 is hydrogen or lower alkyl, R4 is halogen or trifluoromethyl, R5 is lower alkyl, or a salt thereof, these compounds being potent β3-adrenergic receptor-stimulating agent with excellent adrenoceptor selectivity, and being useful in the prophylaxis or treatment of obesity or diabetes mellitus.

  一种吲哚衍生物，其式如下 其中 R1 是低级烷氧基、低级烷氧羰基-低级烷氧基、羧基-低级烷氧基、低级烷氧羰基、苯基-低级烷氧基、任选被羟基取代的低级烷基、二低级烷基氨基磺酰基等，R2 是氢、卤素、低级烷氧基、低级烷氧羰基-低级烷氧基、羧基-低级烷氧基等、R3是氢或低级烷基，R4是卤素或三氟甲基，R5是低级烷基，或其盐，这些化合物是强效的β3-肾上腺素能受体刺激剂，具有良好的肾上腺素受体选择性，可用于预防或治疗肥胖症或糖尿病。
• US5817689A
  申请人：——

  公开号：US5817689A

  公开（公告）日：1998-10-06
• Discovery of a Novel and Potent Human and Rat .BETA.3-Adrenergic Receptor Agonist, [3-[(2R)-[[(2R)-(3-Chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1H-indol-7-yloxy]acetic Acid
  作者：Hiroshi Harada、Yoshimi Hirokawa、Kenji Suzuki、Yoichi Hiyama、Mayumi Oue、Hitoshi Kawashima、Hiroshi Kato、Naoyuki Yoshida、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1248/cpb.53.184

  日期：——

  side (RHS, benzene ring) in the 'first generation' beta3-AR agonists BRL 37344 and CL 316243 with a 1H-indole ring gave compound 31 with unique pharmacological properties among beta3-AR agonists. Initial in vitro assays showed that 31 possesses modest rat and human beta3-ARs agonistic activity. Introduction of various substituent into the indole nucleus of 31 afforded a number of compounds with good beta3-ARs

  为了寻找有效和选择性的β3-肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂作为治疗II型糖尿病和肥胖症的潜在药物，制备了一系列新的1-（3-氯苯基）-2-氨基乙醇衍生物，并对其进行了评估。它们在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的对人beta1，beta2和beta3-ARs和大鼠beta3-AR的生物学活性。用1H-吲哚环取代“第一代”β3-AR激动剂BRL 37344和CL 316243中的右手侧（RHS，苯环），使化合物31在β3-AR激动剂中具有独特的药理特性。最初的体外试验表明，31种大鼠和人beta3-ARs具有中等激动作用。将各种取代基引入到31的吲哚核中，提供了许多具有良好的β3-ARs激动活性的化合物。特别地，在吲哚核的7位具有羧酸官能团的90显示出最有效的人β3-AR激动活性。最后，光学分辨率为90导致鉴定出最有前途的化合物，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基]
• Indole derivatives having a 2-phenyl-ethanolamino-substituted lower
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05817689A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  An indole derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl-lower alkoxy, carboxy-lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, phenyl-lower alkoxy, lower alkyl being optionally substituted by hydroxy, di-lower alkylaminosulfonyl, etc., R.sub.2 is hydrogen, halogen, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl-lower alkoxy, carboxy-lower alkoxy, etc., R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is halogen or trifluoromethyl, R.sub.5 is lower alkyl, or a salt thereof, these compounds being potent .beta..sub.3 -adrenergic receptor-stimulating agent with excellent adrenoceptor selectivity, and being useful in the prophylaxis or treatment of obesity or diabetes mellitus.

  一种吲哚衍生物的化学式为：##STR1##其中R.sub.1是较低的烷氧基，较低的烷氧羰基-较低的烷氧基，羧基-较低的烷氧基，较低的烷氧羰基，苯基-较低的烷氧基，较低的烷基，可选择地被羟基，二较低的烷基氨基磺酰基等取代，R.sub.2是氢，卤素，较低的烷氧基，较低的烷氧羰基-较低的烷氧基，羧基-较低的烷氧基等，R.sub.3是氢或较低的烷基，R.sub.4是卤素或三氟甲基，R.sub.5是较低的烷基，或其盐，这些化合物是有效的β3-肾上腺素能受体激动剂，具有出色的肾上腺素能受体选择性，并且在预防或治疗肥胖症或糖尿病中非常有用。