3-[2-(tert-butoxycarbonyl)aminopropyl]-7-hydroxy-1H-indole | 500138-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(tert-butoxycarbonyl)aminopropyl]-7-hydroxy-1H-indole
• 英文别名: {1-Methyl-2-[7-hydroxy-1h-indol-3-yl]ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[1-(7-hydroxy-1H-indol-3-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 500138-65-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: HSVJPRYABFXDID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-50 °C
• 沸点：
  505.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(tert-butoxycarbonyl)aminopropyl]-7-hydroxy-1H-indole 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl [3-[2-[[(2R)-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1H-indol-7-yloxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  发现新型和有效的人类和大鼠β3-肾上腺素受体激动剂，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基] -1H-吲哚-7-乙氧基]乙酸。

  摘要：

  为了寻找有效和选择性的β3-肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂作为治疗II型糖尿病和肥胖症的潜在药物，制备了一系列新的1-（3-氯苯基）-2-氨基乙醇衍生物，并对其进行了评估。它们在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的对人beta1，beta2和beta3-ARs和大鼠beta3-AR的生物学活性。用1H-吲哚环取代“第一代”β3-AR激动剂BRL 37344和CL 316243中的右手侧（RHS，苯环），使化合物31在β3-AR激动剂中具有独特的药理特性。最初的体外试验表明，31种大鼠和人beta3-ARs具有中等激动作用。将各种取代基引入到31的吲哚核中，提供了许多具有良好的β3-ARs激动活性的化合物。特别地，在吲哚核的7位具有羧酸官能团的90显示出最有效的人β3-AR激动活性。最后，光学分辨率为90导致鉴定出最有前途的化合物，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基]

  DOI：

  10.1248/cpb.53.184
• 作为产物：
  描述：

  丁酰丙二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium formate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3-[2-(tert-butoxycarbonyl)aminopropyl]-7-hydroxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基/羟基-α-甲基色胺的合成

  摘要：

  摘要 报道了一种制备 7-烷氧基/羟基-α-甲基-DL-色胺的简单方法。合成的关键步骤是 2-哌啶酮-3-羧酸 3 与重氮盐 4 的 Japp-Klingemann 偶联，腙5 为 β-咔啉衍生物 6 的 Fischer 型环化及其水解为标题化合物 8。

  DOI：

  10.1081/scc-120034160

文献信息

• Beta 3 adrenergic agonists
  申请人：Sall Jon Daniel

  公开号：US20050080110A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to a β3 adrenergic receptor agonist of formula (I); or a pharmaceutical salt thereof; which is capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells and, therefore, is useful, e.g., for treating Type 2 diabetes and/or obesity.

  本发明涉及一种β3肾上腺素能受体激动剂，其化学式为（I）；或其药用盐；该激动剂能够增加细胞中的脂解和能量消耗，因此，它可以用于治疗2型糖尿病和/或肥胖等疾病。
• 3-substituted oxindole beta-3 agonists
  申请人：——

  公开号：US20040242668A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to a &bgr;3 adrenergic receptor agonist of formula (I); or a pharmaceutical salt thereof; which is capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells and, therefore, is useful for treating Type 2 diabetes and/or obesity.

  本发明涉及一种&bgr;3肾上腺素受体激动剂，其化学式为(I)；或其药用盐；该激动剂能够增加细胞内的脂肪分解和能量消耗，因此对于治疗2型糖尿病和/或肥胖症具有有用性。
• 3-Substituted oxindole beta3 agonists
  申请人：Sall Jon Daniel

  公开号：US20050159473A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to a β3 adrenergic receptor agonist of formula I: or a pharmaceutical salt thereof; which is capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells and, therefore, is useful for treating Type 2 diabetes and/or obesity.

  本发明涉及一种式子为I的β3肾上腺素能受体激动剂或其药用盐; 该激动剂能够增加细胞内的脂肪分解和能量消耗，因此可用于治疗2型糖尿病和/或肥胖症。
• INDOLE DERIVATIVES AS BETA-3 ADRENERGIC AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE 2 DIABETES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1421078B1

  公开（公告）日：2006-09-27
• BETA-3 ADRENERGIC AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1421078A1

  公开（公告）日：2004-05-26