6-acetamido-3-benzylaminocarbonyl-8-methoxycarbonyl-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine | 258339-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-acetamido-3-benzylaminocarbonyl-8-methoxycarbonyl-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine
• 英文别名: methyl 6-acetamido-3-(benzylcarbamoyl)-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indolizine-8-carboxylate
• CAS: 258339-27-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₅
• 分子量: 385.42
• InChiKey: WXFZPGNUAUSVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamido-3-benzylaminocarbonyl-8-methoxycarbonyl-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到6-acetamido-3-benzylaminocarbonyl-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  用于二肽β-turn模拟物的新型支架：快速合成不饱和6,5-稠合双环内酰胺

  摘要：

  此处报道的是一种简单而又简短的合成方法，它是由焦谷氨酸衍生的β-烯胺酯合成的6-乙酰氨基-5-氧代1,2,3,5,6,7-六氢-3-吲哚并嗪-羧酸。该关键化合物已被用作合成二肽模拟物的支架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360527
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate 在 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 6-acetamido-3-benzylaminocarbonyl-8-methoxycarbonyl-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  用于二肽β-turn模拟物的新型支架：快速合成不饱和6,5-稠合双环内酰胺

  摘要：

  此处报道的是一种简单而又简短的合成方法，它是由焦谷氨酸衍生的β-烯胺酯合成的6-乙酰氨基-5-氧代1,2,3,5,6,7-六氢-3-吲哚并嗪-羧酸。该关键化合物已被用作合成二肽模拟物的支架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360527

文献信息

• A new scaffold for dipeptide β-turn mimetics: Expeditious synthesis of an unsaturated 6,5-fused bicyclic lactam
  作者：Régis Millet、Raymond Houssin、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo

  DOI：10.1002/jhet.5570360527

  日期：1999.9

  Reported here is an easy and short synthesis of 6-acetamido-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3-indolizine-carboxylic acid, originating from β-enaminoesters derived from pyroglutamic acid. This key compound has been used as a scaffold in the synthesis of dipeptido mimetics.

  此处报道的是一种简单而又简短的合成方法，它是由焦谷氨酸衍生的β-烯胺酯合成的6-乙酰氨基-5-氧代1,2,3,5,6,7-六氢-3-吲哚并嗪-羧酸。该关键化合物已被用作合成二肽模拟物的支架。