7-benzyloxy-3-(2-nitropropyl)indole | 307307-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyloxy-3-(2-nitropropyl)indole
• 英文别名: 6-Benzyloxy-3-(2-nitro-propyl)-indol；3-(2-nitropropyl)-7-phenylmethoxy-1H-indole
• CAS: 307307-35-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: WUAANQRKYZSYNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-3-(2-nitropropyl)indole 在 镍 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以79.3%的产率得到(+/-)-3-(2-aminopropyl)-7-benzyloxyindole
  参考文献：
  名称：

  A scalable synthesis of (R)-3-(2-aminopropyl)-7-benzyloxyindole via resolution

  摘要：

  (±)-3-(2-氨基丙基)-7-苄氧基吲哚 1 可通过由 7-苄氧基吲哚 3 组装而成，总收率 59%。7- 苄氧基吲哚 3 可用 O.O'- 对甲苯酰-L-(2R,3R)-酒石酸 7 分析成(R)-1，其为 AJ-96772（一种选择性肾上腺素 β(3)-激动剂）的重要中间体，对映体纯度达 99.5%，总收率 36%。通过氢气氛下用 Raney 钴处理，可将未见的对映体(S)-1（61.9% 的对映体纯度：以 57% 的收率从 结晶滤液中回收）用于另一轮解析前，需将其对映体纯度降低至 3.7%。AJ-96772 通过培养至出现晶体析出，随后过滤收集晶体，以确保最终产物的光学纯度。本研究结果可作为相关药物研发的参考。© 2002 Elsevier Science Ltd. 所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00004-6
• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 7-benzyloxy-3-(2-nitropropyl)indole
  参考文献：
  名称：

  A scalable synthesis of (R)-3-(2-aminopropyl)-7-benzyloxyindole via resolution

  摘要：

  (±)-3-(2-氨基丙基)-7-苄氧基吲哚 1 可通过由 7-苄氧基吲哚 3 组装而成，总收率 59%。7- 苄氧基吲哚 3 可用 O.O'- 对甲苯酰-L-(2R,3R)-酒石酸 7 分析成(R)-1，其为 AJ-96772（一种选择性肾上腺素 β(3)-激动剂）的重要中间体，对映体纯度达 99.5%，总收率 36%。通过氢气氛下用 Raney 钴处理，可将未见的对映体(S)-1（61.9% 的对映体纯度：以 57% 的收率从 结晶滤液中回收）用于另一轮解析前，需将其对映体纯度降低至 3.7%。AJ-96772 通过培养至出现晶体析出，随后过滤收集晶体，以确保最终产物的光学纯度。本研究结果可作为相关药物研发的参考。© 2002 Elsevier Science Ltd. 所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00004-6

文献信息

• A scalable synthesis of (R)-3-(2-aminopropyl)-7-benzyloxyindole via resolution
  作者：Akihito Fujii、Yoshito Fujima、Hiroshi Harada、Masaya Ikunaka、Toru Inoue、Shiro Kato、Keisuke Matsuyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00004-6

  日期：2001.12

  (+/-)-3-(2-Aminopropyl)-7-benzyloxyindole 1. assembled from 7-benzyloxyindole 3 in 59% overall yield, is resolved with O.O'-di-p-toluoyl L-(2R,3R)-tartaric acid 7 into (R)-1. a key intermediate of AJ-9677 2 (selective adrenaline beta(3)-agonist) in 99.5% e.e. and 36% overall yield. The unwanted enantiomer (S)-1 (61.9% e.e.: recovered in 57% yield from the crystallization filtrate) can be reused in another round of resolution after its enantiomeric purity is lowered to 3.7% by Raney Co treatment under a hydrogen atmosphere. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (±)-3-(2-氨基丙基)-7-苄氧基吲哚 1 可通过由 7-苄氧基吲哚 3 组装而成，总收率 59%。7- 苄氧基吲哚 3 可用 O.O'- 对甲苯酰-L-(2R,3R)-酒石酸 7 分析成(R)-1，其为 AJ-96772（一种选择性肾上腺素 β(3)-激动剂）的重要中间体，对映体纯度达 99.5%，总收率 36%。通过氢气氛下用 Raney 钴处理，可将未见的对映体(S)-1（61.9% 的对映体纯度：以 57% 的收率从 结晶滤液中回收）用于另一轮解析前，需将其对映体纯度降低至 3.7%。AJ-96772 通过培养至出现晶体析出，随后过滤收集晶体，以确保最终产物的光学纯度。本研究结果可作为相关药物研发的参考。© 2002 Elsevier Science Ltd. 所有权利保留。