N-benzyloxycarbonyl-phenylalanine benzyl ester | 103063-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-phenylalanine benzyl ester
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-phenylalanin-benzylester；N-(Z)-DL-Phenylalanin-benzylester；Z-Phenylalanin-benzylester；l-Phenylalanine, N-benzyloxycarbonyl-, benzyl ester；benzyl 3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 103063-37-2
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄
• mdl: MFCD15230360
• 分子量: 389.451
• InChiKey: ILHGLRRAUKTLLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘乙胺 、 N-benzyloxycarbonyl-phenylalanine benzyl ester 在 CLEC-subtilisin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到N-[Z-(S)-Phe]-(S)-1-(1-naphthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过CLEC-枯草杆菌蛋白酶催化偶联和原位拆分有效合成手性氨基酸和肽烷基酰胺

  摘要：

  CLEC-枯草杆菌蛋白酶有效催化氨基酸和肽的光学活性烷基酰胺的合成。催化剂对L-氨基酸和S-胺的高对映选择性导致形成S，S-烷基酰胺，而与底物的光学纯度无关。该催化剂接受多种底物，包括肽，天然和非天然氨基酸。酰基供体可以是甲基，乙基或苄基酯。酰基供体的N-保护基可以是乙酰基，Boc或Cbz。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01119-7
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸1.1-二甲基乙基酯 在 N-甲基吗啉 、 三乙烯二胺 、 乙二胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-phenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用的芳烃单元，用于氮杂内酯的动态动力学拆分：正交保护的产品和基于连接的偶联过程

  摘要：

  已经开发出用于产生对映选择性氮杂内酯动态动力学拆分以产生正交保护的氨基酸的第一种策略。在C的存在下2 -对称的基于方酰胺的催化剂，苯甲醇与新型的但易于制备的四氯异丙氧基羰基取代的内酯反应，生成具有重要对映体控制意义的，具有重大合成意义的被困邻苯二甲酰亚胺产品。这些材料是被掩盖的氨基酸，它们被证明是正交保护的：邻苯二甲酰亚胺的裂解可以在酯的存在下实现，反之亦然。该过程可用于使受保护的丝氨酸（以化学计量负载）与衍生自天然和非生物氨基酸的外消旋a内酯进行高度立体选择性的连接型偶联。脱保护后，随后的碱基介导的O→N酰基转移发生，形成二肽。

  DOI：

  10.1002/anie.201406857

文献信息

• Cleavage of N-Carbobenzoxy Groups by dry Hydrogen Bromide and Hydrogen Chloride
  作者：Dov Ben-Ishai、Arieh Berger

  DOI：10.1021/jo50012a002

  日期：1952.12
• Taschner,E.; Wasielewski,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 640, p. 139 - 141
  作者：Taschner,E.、Wasielewski,C.

  DOI：——

  日期：——
• US8476011B1
  申请人：——

  公开号：US8476011B1

  公开（公告）日：2013-07-02
• A Practical Aryl Unit for Azlactone Dynamic Kinetic Resolution: Orthogonally Protected Products and A Ligation-Inspired Coupling Process
  作者：Sean Tallon、Francesco Manoni、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201406857

  日期：2015.1.12

  The first strategy for bringing about enantioselective azlactone dynamic kinetic resolution to generate orthogonally protected amino acids has been developed. In the presence of a C2‐symmetric squaramide‐based catalyst, benzyl alcohol reacts with novel yet readily prepared tetrachloroisopropoxycarbonyl‐substituted azlactones to generate trapped phthalimide products of significant synthetic interest

  已经开发出用于产生对映选择性氮杂内酯动态动力学拆分以产生正交保护的氨基酸的第一种策略。在C的存在下2 -对称的基于方酰胺的催化剂，苯甲醇与新型的但易于制备的四氯异丙氧基羰基取代的内酯反应，生成具有重要对映体控制意义的，具有重大合成意义的被困邻苯二甲酰亚胺产品。这些材料是被掩盖的氨基酸，它们被证明是正交保护的：邻苯二甲酰亚胺的裂解可以在酯的存在下实现，反之亦然。该过程可用于使受保护的丝氨酸（以化学计量负载）与衍生自天然和非生物氨基酸的外消旋a内酯进行高度立体选择性的连接型偶联。脱保护后，随后的碱基介导的O→N酰基转移发生，形成二肽。
• An efficient synthesis of chiral amino acid and peptide alkylamides via CLEC-subtilisin catalyzed coupling and in situ resolution
  作者：Yi-Fong Wang、Kirill Yakovlevsky、Alexey L. Margolin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01119-7

  日期：1996.7

  CLEC-Subtilisin efficiently catalyzed the synthesis of optically active alkylamides of amino acids and peptides. The high enantioselectivity of the catalyst toward L-amino acids and S-amines resulted in formation of the S,S-alkylamide regardless of the optical purity of the substrates. The catalyst accepts a broad range of substrates, including peptides, natural and unnatural amino acids. The acyl

  CLEC-枯草杆菌蛋白酶有效催化氨基酸和肽的光学活性烷基酰胺的合成。催化剂对L-氨基酸和S-胺的高对映选择性导致形成S，S-烷基酰胺，而与底物的光学纯度无关。该催化剂接受多种底物，包括肽，天然和非天然氨基酸。酰基供体可以是甲基，乙基或苄基酯。酰基供体的N-保护基可以是乙酰基，Boc或Cbz。