(5S,11bS)-3-Oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester | 70004-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5S,11bS)-3-Oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S,11bS)-3-oxo-1,2,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 70004-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: QVCCUGYLVYNCBO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,11bS)-3-Oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 甲酸 、 air 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 11,11'-diacetyl-3,3'-dioxo-6,11,6',11'-tetrahydro-5H,5'H-[2,2']bi[indolizino[8,7-b]indolylidene]-5,5'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  草木松中四种2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸的分离及其衍生物性质

  摘要：

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.880
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (5S,11bS)-3-Oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  草木松中四种2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸的分离及其衍生物性质

  摘要：

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.880

文献信息

• ISOLATION OF FOUR INDOLIZINO[8,7-<i>b</i>]INDOLE-5-CARBOXYLIC ACIDS FROM CLERODENDRON TRICHOTOMUM THUNB
  作者：Yasuhiro Toyoda、Hiroaki Kumagai、Hajime Irikawa、Yasuaki Okumura

  DOI：10.1246/cl.1982.903

  日期：1982.6.5

  Four indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acids were isolated as the methyl esters from Clerodendron trichotomum Thunb, and the structures elucidated on the basis of their spectral and chemical evidences.

  从三棱木（Clerodendron trichotomum Thunb）中分离出了四种吲哚并吲哚-5-羧酸的甲基酯，并根据它们的光谱和化学证据阐明了其结构。
• An alkaloid and two lignans fromCuscuta chinensis
  作者：Shoji Yahara、Haruyo Domoto、Chizuko Sugimura、Toshihiro Nohara、Yujiro Niiho、Yoshijiro Nakajima、Hiroshi Ito

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89605-3

  日期：1994.12

  From a 50% methanol extract of Cuscutae Semen, a new tryptophan derivative alkaloid, cuscutamine, and two new lignans, named cuscutosides A and B, along with four known flavonoids, three known lignans, arbutin, chlorogenic acid, caffeic acid and p-coumaric acid were obtained. Their structures were characterized by spectroscopic means.
• IRIKAWA, HAJIME;TOYODA, YASUHIRO;KUMAGAI, HIROAKI;OKUMURA, YASUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 880-887
  作者：IRIKAWA, HAJIME、TOYODA, YASUHIRO、KUMAGAI, HIROAKI、OKUMURA, YASUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Isolation of Four 2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1<i>H</i>-indolizino[8,7-<i>b</i>]indole-5-carboxylic Acids from<i>Clerodendron Trichotomum</i>Thunb and Properties of Their Derivatives
  作者：Hajime Irikawa、Yasuhiro Toyoda、Hiroaki Kumagai、Yasuaki Okumura

  DOI：10.1246/bcsj.62.880

  日期：1989.3

  precursors of trichotomine, were isolated as the methyl esters from Clerodendron trichotomum Thunb, and the structures elucidated on the basis of their spectral and chemical evidences. The existence of two pairs of the C-11b epimers in the above plant were supported by the methoxide-catalyzed equilibrations of the compounds having the substituent on C-11b. Blue pigments were formed from the isolated

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。