5-(9-acridinyl)-6-amino-1,3-dimethyluracil | 111185-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(9-acridinyl)-6-amino-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 5-(9-Acridinyl)-6-amino-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-acridin-9-yl-6-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 111185-40-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 332.362
• InChiKey: XEJLVTZDXJPZJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到5-(9-acridinyl)-6-amino-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  cr啶衍生物。三，新型a啶基取代的尿嘧啶的制备及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  在对一类新型的插入脱氧核糖核酸（DNA）的抗肿瘤药物的研究中，合成了新的cri啶基取代的尿嘧啶，并评估了其在体内对L1210白血病以及对细菌和真菌的活性。这些化合物是通过9-氯ac啶和6-氨基尿嘧啶之间的新型烯胺反应制备的。取代基在the啶环上的位置效应表明，在the啶环的3或6位带有吸电子基团的化合物活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.697

文献信息

• Acridine Derivatives. I. Molecular Structure of the Novel Acridinyl-Substituted Uracil, 5-(9-Acridinyl)-6-amino-1,3-dimethyluracil
  作者：Michio Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.60.447

  日期：1987.2

  The reaction of enamine between 9-chloroacridines and 6-aminouracil derivatives give novel acridine substituted uracils, the structures of which have been determined by means of an X-ray analysis of 5-(acridin-9-yl)-6-amino-1,3-dimethyluracil hydrochloride dihydrate, C19H16N4O2·HCl·2H2O. The crystal is triclinic with a space group P\bar1; also, a=8.763(3) b=16.130(9), c=7.620(2) A, α=117.51(4), β=83

  9-氯吖啶和 6-氨基尿嘧啶衍生物之间的烯胺反应得到新的吖啶取代尿嘧啶，其结构已通过 5-(吖啶-9-基)-6-氨基-1 的 X 射线分析确定,3-二甲基尿嘧啶盐酸盐二水合物，C19H16N4O2·HCl·2H2O。晶体为三斜晶系，空间群为P\bar1；另外，a=8.763(3) b=16.130(9), c=7.620(2) A, α=117.51(4), β=83.81(3), γ=94.21(4)°, Z=2, V =949.3 A3，Dc=1.16 g cm-3，CuKα μ=5.30 cm-1。该结构通过直接方法求解并通过块对角最小二乘法进行改进：对于 |Fo|>3σ(|Fo|) 的 2810 次反射，R=0.074。该晶体由标题化合物、氯阴离子和两个通过氢键结合在一起的水分子组成（见表 4）。
• KIMURA, MICHIO;OKABAYASHI, ICHIZO;KATO, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 697-701
  作者：KIMURA, MICHIO、OKABAYASHI, ICHIZO、KATO, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Acridine derivatives. III. Preparation and antitumor activity of the novel acridinyl-substituted uracils.
  作者：Michio KIMURA、Ichizo OKABAYASHI、Akira KATO

  DOI：10.1248/cpb.37.697

  日期：——

  In an investigation of a new class of deoxyribonucleic acid (DNA)-intercalating antitumor agents, novel acridinyl-substituted uracils have been synthesized and evaluated for activity against L1210 leukemia in vivo, and against bacteria and fungus. These compounds were prepared by the novel enamine reaction between 9-chloroacridines and 6-aminouracils. The positional effects of substituents on the acridine

  在对一类新型的插入脱氧核糖核酸（DNA）的抗肿瘤药物的研究中，合成了新的cri啶基取代的尿嘧啶，并评估了其在体内对L1210白血病以及对细菌和真菌的活性。这些化合物是通过9-氯ac啶和6-氨基尿嘧啶之间的新型烯胺反应制备的。取代基在the啶环上的位置效应表明，在the啶环的3或6位带有吸电子基团的化合物活性最高。